Гліцерин

ОПИС [RU]

Глицерин (/ˈ ɡ l ɪ s ə r ɒ l/; также называемый глицерином на британском английском и глицерином на американском английском) представляет собой простое полиольное соединение. Это бесцветная, вязкая жидкость без запаха, сладкая на вкус и нетоксичная. Основа глицерина содержится в липидах, известных как глицериды. Благодаря антимикробным и противовирусным свойствам он широко используется в одобренных FDA процедурах лечения ран и ожогов. И наоборот, он также используется в качестве бактериальной питательной среды. Его можно использовать в качестве эффективного маркера для измерения заболеваний печени. Он также широко используется в качестве подсластителя в пищевой промышленности и в качестве увлажнителя в фармацевтических препаратах. Благодаря наличию трех гидроксильных групп глицерин смешивается с водой и гигроскопичен по своей природе.

Хотя глицерин и ахирален, он является прохиральным по отношению к реакциям одного из двух первичных спиртов. Таким образом, в замещенных производных стереоспецифическая нумерация помечает молекулу префиксом “sn-” перед основным названием молекулы.

Глицерин обычно получают из растительных и животных источников, где он содержится в триглицеридах, сложных эфирах глицерина с карбоновыми кислотами с длинной цепью . При гидролизе, омылении или переэтерификации этих триглицеридов образуется глицерин, а также производное жирной кислоты.

Триглицериды можно омылять гидроксидом натрия, чтобы получить глицерин и жирную натриевую соль или мыло.

Типичные растительные источники включают соевые бобы или пальму. Еще одним источником является жир животного происхождения. Около 950 000 тонн в год производятся в США и Европе; были произведены в год в одних только Соединенных Штатах с 2000 по 2004 350000 тонн глицерина. в ЕС директива 2003/30/ЕС установлено требование, что на 5,75% нефтяного топлива должны быть заменены биотоплива источников во всех государствах-членах к 2010 году. В 2006 году прогнозировалось, что к 2020 году производство будет в шесть раз превышать спрос, что приведет к избытку глицерина.

Глицерин из триглицеридов производится в больших масштабах, но сырой продукт имеет переменное качество, с низкой ценой продажи всего 2-5 центов США за килограмм в 2011 году. Его можно очистить, но процесс дорогостоящий. Некоторое количество глицерина сжигается для получения энергии, но его теплотворная способность невелика.

Сырой глицерин, полученный при гидролизе триглицеридов, может быть очищен обработкой активированным углем для удаления органических примесей, щелочью для удаления непрореагировавших сложных эфиров глицерина и ионным обменом для удаления солей. Глицерин высокой чистоты (> 99,5%) получают многоступенчатой дистилляцией; необходима вакуумная камера из-за его высокой температуры кипения (290 °C).

Синтетический глицерин
Хотя обычно это не является экономически эффективным, глицерин может быть получен различными путями из пропена. Процесс эпихлоргидрина является наиболее важным: он включает хлорирование пропилена с получением хлорида аллила, который окисляется гипохлоритом до дихлоргидринов, которые вступают в реакцию с сильным основанием с образованием эпихлоргидрина. Этот эпихлоргидрин затем гидролизуется с образованием глицерина. Процессы, не содержащие хлора, из пропилена включают синтез глицерина из акролеина и оксида пропилена.

Из-за крупномасштабного производства биодизельного топлива из жиров, где глицерин является отходом, рынок глицерина находится в упадке. Таким образом, синтетические процессы не являются экономичными. Из-за избытка предложения предпринимаются усилия по превращению глицерина в синтетические предшественники, такие как акролеин и эпихлоргидрин. (см. раздел “Промежуточные химические соединения” этой статьи). …

В продуктах питания и напитках глицерин служит увлажнителем, растворителем и подсластителем и может помочь сохранить продукты питания. Он также используется в качестве наполнителя в коммерчески приготовленных продуктах с низким содержанием жира (например, печенье) и в качестве загустителя в ликерах. Глицерин и вода используются для сохранения определенных видов листьев растений. В качестве заменителя сахара он содержит примерно 27 килокалорий на чайную ложку (сахар содержит 20) и на 60% сладок, как сахароза. Он не питает бактерии, которые образуют зубной налет и вызывают кариес. В качестве пищевой добавки глицерин помечен как E номер E422. Его добавляют в глазурь (глазурь), чтобы он не застыл слишком сильно.

При использовании в пищевых продуктах глицерин классифицируется Академией питания и диетологии США как углевод. Обозначение углеводов Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) включает все калорийные макроэлементы, за исключением белка и жира. Глицерин имеет калорийную плотность, аналогичную столовому сахару, но более низкий гликемический индекс и другой метаболический путь в организме, поэтому некоторые сторонники диетологии[кто?] принимают глицерин в качестве подсластителя, совместимого с низкоуглеводными диетами.

Он также рекомендуется в качестве добавки при использовании полиольных подсластителей, таких как эритрит и ксилит, которые обладают охлаждающим эффектом из-за его нагревающего эффекта во рту, если охлаждающий эффект не требуется.

Медицинские, фармацевтические и средства личной гигиены

Бутылка глицерина, купленная в аптеке

Личные смазочные материалы обычно содержат глицерин

Глицерин входит в состав таких продуктов, как гель для волос

Глицериновые свечи, используемые в качестве слабительных
Глицерин обладает мягкими противомикробными и противовирусными свойствами и является одобренным FDA средством для лечения ран. Красный Крест сообщает, что 85% – ный раствор глицерина оказывает бактерицидное и противовирусное действие, а раны, обработанные глицерином, показывают уменьшение воспаления примерно через 2 часа. Благодаря этому он широко используется в средствах по уходу за ранами, включая гидрогелевые листы на основе глицерина для лечения ожогов и других видов ухода за ранами. Он одобрен для всех видов ухода за ранами, за исключением ожогов третьей степени, и используется для упаковки донорской кожи, используемой при пересадке кожи. Не существует местного лечения, одобренного для ожогов третьей степени, и поэтому это ограничение не распространяется исключительно на глицерин.

Глицерин используется в медицинских, фармацевтических препаратах и средствах личной гигиены, часто как средство для улучшения гладкости, обеспечения смазки и в качестве увлажнителя.

Ихтиоз и ксероз были купированы местным применением глицерина. Он содержится в иммунотерапии аллергенов, сиропах от кашля, эликсирах и отхаркивающих средствах, зубной пасте, ополаскивателях для рта, средствах по уходу за кожей, креме для бритья, средствах по уходу за волосами, мыле и личных смазках на водной основе. В твердых лекарственных формах, таких как таблетки, в качестве удерживающего агента для таблеток используется глицерин. Для потребления человеком глицерин классифицируется FDA США среди сахарных спиртов как калорийный макроэлемент. Глицерин также используется в банке крови для сохранения эритроцитов перед замораживанием.

Глицерин является компонентом глицеринового мыла. Для аромата добавляются эфирные масла. Этот вид мыла используется людьми с чувствительной, легко раздражаемой кожей, потому что он предотвращает сухость кожи благодаря своим увлажняющим свойствам. Он впитывает влагу через слои кожи и замедляет или предотвращает чрезмерное высыхание и испарение.[требуется цитирование]

Взятый ректально, глицерин действует как слабительное, раздражая слизистую анального отверстия и вызывая гиперосмотический эффект, расширяя толстую кишку, втягивая в нее воду, чтобы вызвать перистальтику, приводящую к эвакуации. Его можно вводить неразбавленным либо в виде суппозитория, либо в виде клизмы небольшого объема (2-10 мл). В качестве альтернативы, его можно вводить в разбавленном растворе, например, 5%, в виде клизмы большого объема.

Принимаемый внутрь (часто смешанный с фруктовым соком, чтобы уменьшить его сладкий вкус), глицерин может вызвать быстрое, временное снижение внутреннего давления в глазах. Это может быть полезно для первоначального экстренного лечения сильно повышенного глазного давления.

Исследование влияния пробиотика Lactobacillus reuteri на Clostridium difficile, выращенный в лаборатории, показало, что, когда пробиотик был дополнен глицерином, он превратил его в антимикробное соединение широкого спектра действия рейтерин. Рейтерин действовал как противомикробное средство и действовал так же, как ванкомицин, подавляя рост C. difficile. Кроме того, исследователи обнаружили, что глицерин или L. reuteri сами по себе не были эффективны против C. difficile, и что рейтерин не вредил полезным бактериям в сложном сообществе кишечника.

Глицерин также был включен в состав составов био-чернил в области биопечати. Содержание глицерина способствует повышению вязкости био-чернил без добавления больших молекул белка, углеводов или гликопротеинов.

При использовании в экстракциях методом “настойки”, в частности в виде 10% – ного раствора, глицерин предотвращает осаждение дубильных веществ в этанольных экстрактах растений (настойках). Он также используется в качестве “безалкогольной” альтернативы этанолу в качестве растворителя при приготовлении экстрактов из трав. Он менее экстрактивен при использовании в стандартной методике настойки. Настойки на спиртовой основе также могут быть удалены из спирта и заменены глицерином для сохранения его свойств. Такие продукты не являются “безалкогольными” в научном или нормативном смысле FDA, поскольку глицерин содержит три гидроксильные группы. Производители жидких экстрактов часто экстрагируют травы в горячей воде перед добавлением глицерина для получения глицеритов.

При использовании в качестве основного “истинного” не содержащего спирта растительного экстракционного растворителя в методиках, не основанных на настойках, было показано, что глицерин обладает высокой степенью экстрактивной универсальности для растительных компонентов, включая удаление многочисленных компонентов и комплексных соединений, с экстрактивной способностью, которая может соперничать со спиртовыми и водно-спиртовыми растворами. То, что глицерин обладает такой высокой экстрактивной способностью, предполагает, что он используется с динамической (i.e. критические) методологии в отличие от стандартных пассивных методологий “настойки”, которые лучше подходят для алкоголя. Глицерин обладает присущим ему свойством не денатурировать и не делать компоненты ботанического растения инертными, как это делают спирты (т. е. этиловый (зерновой) спирт, метиловый (древесный) спирт и т. Д.). Глицерин является стабильным консервантом для растительных экстрактов, который при использовании в надлежащих концентрациях в основе экстракционного растворителя не позволяет инвертировать или смягчает окисление компонентов готового экстракта даже в течение нескольких лет.[требуется цитирование] Как глицерин, так и этанол являются жизнеспособными консервантами. Глицерин обладает бактериостатическим действием, а этанол обладает бактерицидным действием.

Жидкость для электронных сигарет

Глицерин часто используется в электронных сигаретах для создания пара
Глицерин, наряду с пропиленгликолем, является распространенным компонентом электронной жидкости, раствора, используемого с электронными испарителями (электронными сигаретами). Этот глицерин нагревается с помощью распылителя (нагревательная катушка, часто изготовленная из проволоки Кантала), образуя аэрозоль, который доставляет никотин пользователю.

Подобно этиленгликолю и пропиленгликолю, глицерин является неионным космотропом, который образует прочные водородные связи с молекулами воды, конкурируя с водородными связями вода-вода. Это взаимодействие нарушает образование льда. Минимальная температура точки замерзания составляет около -36 °F (-38 °C), что соответствует 70% глицерина в воде.

Глицерин исторически использовался в качестве антифриза для автомобильных применений, прежде чем его заменили этиленгликолем, который имеет более низкую температуру замерзания. Хотя минимальная температура замерзания смеси глицерина с водой выше, чем у смеси этиленгликоля с водой, глицерин не токсичен и в настоящее время пересматривается для использования в автомобилестроении.

В лаборатории глицерин является распространенным компонентом растворителей для ферментативных реагентов, хранящихся при температурах ниже 0 °C из-за снижения температуры замерзания. Он также используется в качестве криопротектора, когда глицерин растворяется в воде, чтобы уменьшить повреждение кристаллами льда лабораторных организмов, которые хранятся в замороженных растворах, таких как грибы, бактерии, нематоды и эмбрионы млекопитающих.

Глицерин используется для производства нитроглицерина, который является важным ингредиентом различных взрывчатых веществ, таких как динамит, гелигнит и такие метательные вещества, как кордит. Зависимость от мыловарения в поставках сопутствующего глицерина затрудняла увеличение производства для удовлетворения спроса в военное время. Следовательно, процессы производства синтетического глицерина были приоритетами национальной обороны в дни, предшествовавшие Второй мировой войне. Нитроглицерин, также известный как глицерилтринитрат (GTN), обычно используется для облегчения стенокардии, принимаемый в виде таблеток, пластырей или в виде аэрозольного спрея.

Окисление глицерина приводит к образованию мезоксалевой кислоты. Обезвоживание глицерина приводит к образованию гидроксиацетона.

Глицерин используется в качестве наполнителя для манометров для гашения вибрации. Внешние вибрации, исходящие от компрессоров, двигателей, насосов и т.д., Создают гармонические колебания в датчиках Бурдона, которые могут привести к чрезмерному перемещению иглы, что приводит к неточным показаниям. Чрезмерное раскачивание иглы также может привести к повреждению внутренних зубчатых колес или других компонентов, что приведет к преждевременному износу. Глицерин, налитый в датчик для замены воздушного пространства, уменьшает гармонические колебания, которые передаются на иглу, увеличивая срок службы и надежность датчика.

Глицерин используется киноиндустрией при съемке сцен с участием воды, чтобы предотвратить слишком быстрое высыхание участков.

Глицерин используется—в сочетании с водой (примерно в пропорции 1:99)—для создания гладкой дымной среды. Раствор испаряется и выталкивается в помещение с помощью вентилятора.

Глицерин иногда можно использовать в качестве замены воды при ультразвуковом контроле, поскольку он имеет значительно более высокое акустическое сопротивление (2,42 мраила против 1,483 мраила для воды), будучи при этом относительно безопасным, нетоксичным, неагрессивным и относительно недорогим.

Глицерин также используется для питания дизельных генераторов, подающих электроэнергию для гоночных электромобилей серии FIA Formula E.

Исследования по использованию
Были проведены исследования по производству продуктов с добавленной стоимостью из глицерина, полученного в результате производства биодизельного топлива. Примеры (помимо сжигания отработанного глицерина):

производство газового водорода
Ацетат глицерина является потенциальной добавкой к топливу.
Глицерин является одной из наиболее часто используемых добавок для термопластичного крахмала.
Превращение в пропиленгликоль
Превращение в акролеин
Превращение в этанол
Превращение в эпихлоргидрин, сырье для эпоксидных смол
Глицерин является предшественником синтеза триацилглицеринов и фосфолипидов в печени и жировой ткани. Когда организм использует накопленный жир в качестве источника энергии, глицерин и жирные кислоты выделяются в кровоток.

Глицерин в основном метаболизируется в печени. Инъекции глицерина можно использовать в качестве простого теста на повреждение печени, так как скорость его всасывания печенью считается точным показателем здоровья печени. Метаболизм глицерина снижается как при циррозе, так и при жировой болезни печени.

Уровень глицерина в крови сильно повышен во время диабета, и считается, что он является причиной снижения фертильности у пациентов, страдающих диабетом и метаболическим синдромом. Уровень глицерина в крови у больных сахарным диабетом в среднем в три раза выше, чем у здоровых людей контрольной группы. Было обнаружено, что прямая обработка семенников глицерином вызывает значительное долгосрочное снижение количества сперматозоидов. Дальнейшее тестирование на эту тему было прекращено из-за неожиданных результатов, так как это не было целью эксперимента.

Циркулирующий глицерин не гликирует белки, как глюкоза или фруктоза, и не приводит к образованию продвинутых конечных продуктов гликирования (возрастов). В некоторых организмах компонент глицерина может напрямую входить в путь гликолиза и, таким образом, обеспечивать энергию для клеточного метаболизма (или, потенциально, преобразовываться в глюкозу посредством глюконеогенеза).