Українська
English
Русский
Пропозиції імпорту
Меламін (1,3,5-тріазин-2,4,6-тріамін) – безбарвні кристали, малорозчинні у воді. Обсяг світового виробництва у 2007 році становив понад 1 млн тонн.
При нагріванні до 354 °С і вище меламін відщеплює аміак з утворенням мелему (2,6,10-тріаміно-сим-гептазину).
Характерною властивістю меламіну є заміщення аміногруп під дією нуклеофілів. Так, у водних розчинах лугів при підвищених температурах і тисках меламін гідролізується, відщеплюючи аміак, при цьому відбувається послідовне заміщення аміногруп на гідроксильні групи з утворенням аммеліну (2-гідрокси-4,6-діаміно-сим-тріазину), аммеліду (2,4 -дигідрокси-6-аміно-сим-тріазину) і ціанурової кислоти (2,4,6-тригідрокси-сим-тріазину). Під дією алкіламінів або їх солей аміногрупи меламіну заміщуються аміноалкільними групами з утворенням N-алкілмеламінів, ступінь заміщення (від одного до трьох) визначається ступенем надлишку аміну.
Під дією електрофільних агентів відбувається заміщення атомів водню аміногруп меламіну: нітрування азотною кислотою в оцтовій кислоті веде до утворення моно-і ді-N-нітромеламінів. Галогенування веде до утворення N-галогенмеламінів різного ступеня заміщення, при хлоруванні може бути отриманий гексахлормеламін, що є енергійним хлоруючим агентом і застосовується у складі композицій для дегазації отруйних речовин.
У лабораторних умовах найпростішим методом синтезу меламіну є взаємодія ціанурхлориду з аміаком при 100 °C, іншими методами є синтези меламіну нагріванням гуанідину та тримеризацією ціанаміду.
У промисловості застосовується два основних методи синтезу меламіну – піроліз сечовини та синтез з диціандіаміду.
Для виявлення використовується хроматографія. Гравіметрично меламін визначають у вигляді солей з ціанурової або пікринової кислоти, а також фотометрично в слабокислому середовищі поглинання при довжині хвилі 236 нм.
Меламін широко застосовується у промисловому органічному синтезі, у тому числі іонообмінних смол, дубителів, гексахлормеламіну, що використовується у виробництві барвників та гербіцидів. Меламін, поряд з сечовиною, також застосовувався як небілкове джерело азоту для худоби, проте в 1978 році було зроблено висновок про «неприйнятність меламіну як небілкового джерела азоту, оскільки він повільніше і недостатньо повно гідролізується в порівнянні з іншими – наприклад, сечовиною» .
Більшість виробленого меламіну використовується у виробництві меламін-формальдегідних смол, що відносяться до групи амінопластів, які отримують поліконденсацією меламіну з формальдегідом в слаболужному середовищі (рН 7,8-8,5), при цьому на початковій стадії відбувається гідроксиметилювання меламіну метилольних похідних різного ступеня заміщення (аж до гексаметилолмеламіну).
Гідроксиметиловані похідні далі реагують з вільними аміногрупами меламіну та метилолмеламінів з утворенням метиленових містків. В результаті утворюються термореактивні олігомери при нагріванні або у присутності каталітичних кількостей кислот.
Меламін-формальдегідні смоли застосовуються як у складі полімерних композицій (клеї, лаки), як сполучного полімеру для прес-композицій з різними наповнювачами (целюлоза, скловолокно, деревне борошно) і як пластифікатори бетону, так і як конструкційний матеріал для виробництва готових виробів та пінопластів (спінений меламін).
Меламін слаботоксичний: медіанна летальна доза при пероральному введенні у щурів становить 3,16 г/кг, тобто меламін не більш отруйний, ніж кухонна сіль (LD50 3 г/кг). Відповідно до даних, опублікованих Міжнародною програмою хімічної безпеки, меламін не метаболізується і швидко виводиться із сечею, генотоксичність у випробуваннях in vivo не виявлена, не має подразнюючої дії на шкіру (при випробуваннях на кроликах та морських свинках) та слизову оку (при випробуваннях на кроликах). Канцерогенні властивості при випробуваннях на мишах не виявлено. Разом з тим, за даними UNEP (1998), у самців щурів при тривалому (36-105 тижнів) прийомі їжі, що містить надвисокі концентрації меламіну (0,45-3%), може виникати рак сечового міхура.
Меламін використовувався деякими недобросовісними виробниками при виробництві харчових продуктів для підвищення концентрації білка, що вимірюється при аналізі: при аналізі методами К’єльдаля і Дюма вміст білка вимірюється за вмістом азоту.
У червні 2008 року китайська компанія Sanlu Group, що виробляє сухе молоко, отримала претензії споживачів, що у немовлят, яких годували виробленим компанією молоком, було виявлено каміння у нирках. Подальше розслідування показало, що в сухому молоці цієї та низки інших компаній є меламін. Скандал отримав широке висвітлення у засобах масової інформації, внаслідок чого за період до кінця 2008 року в Китаї з приводу проблем сечовидільної системи, включаючи підозри на каміння у нирках, було госпіталізовано 51 тис. немовлят та дітей молодшого віку, було зафіксовано шість смертельних випадків.
Всесвітньою організацією охорони здоров’я та Продовольчою та сільськогосподарською організацією ООН було організовано спільну експертну групу з токсикології меламіну та ціанурової кислоти, яка повторно розглянула дані щодо токсикології меламіну та підтвердила, що як гостра, так і хронічна токсичність меламіну дуже малі: меламін практично не є організму із сечею. Разом з тим, при високих концентраціях меламіну в їжі може відбуватися кристалізація меламіну в сечі, що проявляється в кристалурії і при дуже високих концентраціях, що веде до утворення каменів у нирках.
На початку 2007 року 2200 собак та 1950 кішок у США загинули через відмову нирок. Причиною стало вживання корму, виготовленого найбільшим у Північній Америці виробником сухих та вологих кормів для тварин компанією Menu Foods Inc. (Онтаріо, Канада) для більш ніж 100 брендів (серед них Procter & Gamble).
Procter & Gamble єдина встановила причину – наявність меламіну в зерновому глютені китайського походження – і опублікувала токсикологічну інформацію. За повідомленням USA Today, компанія Procter & Gamble запевнила у посиленні контролю над компанією-виробником.
Відгуки
Відгуків немає, поки що.