Ацетонітрил (нітрил оцтової кислоти, етаннітрил, метилціанід) – органічна хімічна сполука з формулою CH3CN. Є безбарвною рідиною зі слабким ефірним запахом. Широко використовується в органічній хімії як розчинник.
Ацетонітрил змішується з водою, етиловим спиртом, діетиловим ефіром, ацетоном, CCl4 та іншими органічними розчинниками. Він утворює азеотропні суміші з водою (т. кіп. 76,5 °C, 83,7 % ацетонітрилу), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl4 (65 °C, 17 %), етанолом (72, 5 °C, 44 %), етилацетатом (74,8 °C, 23 %), багатьма аліфатичними вуглеводнями.
Ацетонітрил використовується для розчинення олій, жирів, лаків, ефірів целюлози, різних синтетичних полімерів та неорганічних солей.
У промисловості ацетонітрил одержують реакцією оцтової кислоти з невеликим надлишком аміаку при 300-400 ° C у присутності каталізатора.
Вихід у цьому процесі становить 90-95%. Ацетонітрил утворюється також як побічний продукт у синтезі акрилонітрилу при окислювальному амоноліз пропілену.
У лабораторних умовах для синтезу ацетонітрилу зручно застосовувати реакцію дегідратації ацетаміду під дією пентаоксиду фосфору.
Основними домішками в продажному ацетонітрилі є вода, ацетамід, ацетат амонію та аміак. Осушення ацетонітрилу під дією безводних сульфату кальцію та хлориду кальцію неефективне. Видалити більшу частину води з ацетонітрилу можна струшуванням із силікагелем або молекулярними ситами. Подальше осушення, а також видалення оцтової кислоти проводять при додаванні гідриду кальцію до закінчення виділення водню. Далі ацетонітрил піддають фракційної перегонки.
Інший спосіб видалення води з ацетонітрилу полягає у перегонці над невеликою кількістю пентаоксиду фосфору (0,5-1% м/о). Надлишок P2O5 призводить до утворення помаранчевого полімеру. Даний метод не підходить у тих випадках, коли ацетонітрил передбачається використовувати в реакціях за участю речовин, дуже чутливих до кислот. Сліди пентаоксиду фосфору можна видалити перегонкою над безводним карбонатом калію.
Швидка методика очищення включає осушення над безводним карбонатом калію протягом 24 годин, подальше осушення молекулярними ситами або борним ангідридом (24 години) та перегонку.
Ацетонітрил застосовується як екстрагент для виділення бутадієну із суміші вуглеводнів, азеотропний агент для виділення толуолу, сировина для фармацевтичної промисловості, розчинник.
Застосовується також у біохімії як розчинник – важливий компонент рухомої фази для аналізу ліпідного складу біологічних зразків (їх загальноліпідних екстрактів) методом високоефективної гідрофільної (Hilic) хроматографії.
Ацетонітрил токсичний, всмоктується крізь шкіру.
Відгуки
Відгуків немає, поки що.