Тетралін

ОПИС [RU]

Тетралин и декалин получают гидрированием нафталина с никелевым катализатором, первый в паровой, второй в жидкой фазе. Тетралин используется в синтезе 1-нафтола и в качестве растворителя, декалин – преимущественно в качестве растворителя.

Тетралин – продукт специальной обработки ( гидрирования) нафталина; уд. Он медленно испаряется, неядовит, в воде не растворим, смешивается с органическими растворителями и хорошо растворяет жиры, смолы и битумы. В производстве лаков применяется в виде небольших добавок для улучшения розлива.

Тетралин и декалин получают гидрированием нафталина с никелевым катализатором соответственно в паровой и жидкой фазах.

Тетралин и декалин, получаемые гидрированием нафталина с никелевым катализатором соответственно в паровой и жидкой фазах, являются ценными растворителями.

Тетралин и декалин – высококипящие жидкости ( темп. С соответственно) – растворители смол, жиров, добавки к моторному топливу.

Тетралин и декалин получают гидрированием нафталина с никелевым катализатором соответственно в паровой и жидкой фазах.

Тетралин при реакциях крекинга подвергается реакциям дегидрогенизации и расщеплению тетраметиленовой цепочки. С увеличением температуры крекинга возрастает глубина реакции дегидрогенизации.

Тетралин 1 2 3 4-тетрагидронафталин СюН12, горючая бесцветная легкоподвижная жидкость.

Тетралин и декалин получают гидрированием нафталина с никелевым катализатором, первый в паровой, второй – в жидкой фазе. Тетралин используется в синтезе 1-нафтола ( см. 17.1.3 и 17.1.5) и в качестве растворителя, декалин – преимущественно в качестве растворителя.

Тетралин и декалин для здоровья мало вредны.

Тетралин имеет четыре сравнительно непрочные связи С – Н в – положении к бензольному кольцу и поэтому легко окисляется кислородом воздуха при температурах ниже 100 С.

Тетралин легче получается каталитическим гидрированием нафталина в жидкой фазе под давлением водорода в присутствии никелевого катализатора. Этот способ является промышленным способом получения тетралина. Аналогично, но медленнее получается и дскагидронаф-талин, или декалин Ci0H18; при этом образуется смесь двух стереоизомеров.

Тетралин смешивается с бензином, бензолом, амиловым спиртом, амилацетатом, эфиром, хлоропроизводными, скипидаром и другими органическими растворителями в любых соотношениях. Три части ледяной уксусной кислоты растворяют одну часть тетралина. На свету, особенно при повышенных температурах, тетралин желтеет.

Тетралин вводится в газ либо путем пропуска подогретого газа через слой тетралина в аппаратах барботажного типа с последующим охлаждением газа, благодаря чему происходит конденсация избыточного тетралина, либо путем введения тетралина в газ в мелкораспыленном виде, причем тетралин переходит в парообразное состояние. При дальнейшем охлаждении газа тетралин конденсируется с растворенным в нем нафталином и удаляется в жидком виде из аппаратуры и газопроводов для регенерации и повторного использования. Таким образом, полностью предотвращается возможность забивания газопроводов нафталином и обеспечивается растворение уже образовавшихся нафталиновых пробок.

Тетралин ацилируется исключительно в р-положение.

Тетралин легче получается каталитическим гидрированием нафталина в жидкой фазе под давлением водорода в присутствии никелевого катализатора. Этот способ является промышленным способом получения тетралина. Аналогично, но медленнее получается и декагидронаф-талин, или декалин СюН18; при этом образуется смесь двух стереоизомеров.

Тетралин можно нитровать ( и нитросоединения восстановить в амины), сульфировать и галоидировать. Всеми способами дегидрирования – каталитически ( Pt или СггОз) и посредством Se и S тетралин может быть превращен в нафталин. Тетралин используется как добавка к моторному топливу ( в странах, бедных нефтью) и как растворитель.

Тетралин можно нитровать ( и нитросоединения восстановить в амины), сульфировать и галоидировать. Всеми способами дегидрирования – каталитически ( Pt, Cr203) и посредством Se и S тетралин может быть превращен в нафталин. Тетралин используется как добавка к моторному топливу ( в странах, бедных нефтью) и как растворитель.

Тетралин, являясь сильным донором водорода, превращается главным образом в бензол, алкилбензолы С7 – С10 и нафталин.

Тетралин – бесцветная жидкость с темп. С, применяется в технике как очень хороший растворитель смол и жиров, для изготовления лаков, а также в качестве добавки к моторному горючему. Аналогичное применение находит декалин ( технический продукт – жидкость с темп.

Тетралин и декалин получают гидрированием нафталина с никелевым катализатором, первый в паровой, второй в жидкой фазе. Тетралин используется в синтезе 1-нафтола и в качестве растворителя, декалин – преимущественно в качестве растворителя.

Тетралин представляет и другой интерес. Он обладает свойством давать с некоторыми летучими соединениями – эфиром, спиртом, бензиновыми углеводородами с низкой температурой кипения – стойкие комплексы, которые разлагаются при температуре кипения соединений, образующих комплекс.

Тетралин сравнительно легко окисляется кислородом воздуха при температурах ниже 100 С. В начале реакции количество поглощенного кислорода практически совпадает с количеством образующейся гидроперекиси.

Тетралин 98 % – ной чистоты может быть выделен ректификацией из нафталиновой фракции, содержащей 64 – 76 вес. Такую фракцию получают из продуктов гидродеалкили-рования экстрактов газойлей каталитического крекинга.

Тетралин ( СюН) – углеводород, получающийся при воздействии водорода на нафталин в присутствии катализатора никеля под давлением. Бесцветная жидкость, температура кипения 207 5 С – растворитель, в смеси с бензолом и спиртом – горючее для автомобилей.

Тетралин служил донором водорода. При ожижении углей и сланцев в промышленном масштабе донором водорода будет гидрированная фракция регенерированного растворителя.

Тетралин при реакциях крекинга подвергается реакциям дегидрогенизации и расщеплению тетраметиленовой цепочки. С увеличением температуры крекинга возрастает глубина реакции дегидрогенизации.

Тетралин и декалин находят обширное применение. Они являются прекрасными и совершенно безвредными растворителями для природных и синтетических смол. Тетралиновые и декалиновые лаки обладают высокой кроющей способностью и широко распространены в авиа – и автопромышленности. Благодаря высокой теплотворной способности ( Q9720 кал), тетралин в Германии применяли для изготовления заменителей бензина, для чего его смешивали с бензолом или спиртом.

Тетралин дает с серной кислотой [ 100 в, г ] почти исключительно 2-сульфокислоту ( III), кристаллизирующуюся из водного раствора с 2 молекулами воды. С хлорсульфоновой кислотой [ 100 г ] образуются оба возможных изомера. Менее растворимая 1-сульфо-кислота отделяется либо кристаллизацией свободной кислоты из хлороформа, либо ее свинцовой соли из воды. При стоянии смеси 180 г тетралина с 730 г фторсульфоновой кислоты [ 27 а ] в течение 12 час. Диметилтетралин легко переводится в моносульфокислоту действием равного объема серной кислоты [ 100 г ] при 90 в течение 2 час.

Тетралин и декалин рекомендуется использовать вместо 100 – 200 ароматических растворителей – опасных загрязнителей атмосферы. Они применяются в красках и чернилах, фармацевтических препаратах, в производстве агрохимикатов.

Тетралин огнебезопасен и относительно малотоксичен.

Тетралин обладает высокой растворяющей способностью, особенно по отношению к высохшим маслам, он хорошо растворяет смолы, воски, жиры, битумы, каучук, лаки. Тетралин входит в состав различных пятновыводных средств.

Тетралин и его гомологи, образующиеся в результате гидрирования нафталина и алкилнафталинов, частично, в зависимости от температуры и давления, превращаются в моноциклические ароматические углеводороды в результате расщепления нафтенового кольца по связи Сар – Снафт или изомеризации тетралина в метилгидринден.

Тетралин и декалин – жидкости легче воды. Первый из них кипит при 207 6 С, второй – около 190 С; они применяются как растворители для лаков.

Тетралин и его гомологи. Основные направления распада молекулярного иона тетралина связаны с разрывом С-С – связи нафтенового кольца, протекающим, вероятно, двумя путями.

Тетралин и де кал ин – жидкости легче воды. Применяются как растворители для лаков и, в смеси с бензолом и спиртом, – как моторное горючее.

Тетралин дегидрируется в нафталин при нагревании до 180 с палладием на угле.

Тетралин является донором водорода во многих современных схемах получения жидких продуктов из угля. При его добавлении к измельченному углю достигаются два эффекта: первый – растворение угля в тетралине, второй – гидрирование угля путем переноса водорода от тетралина к углю, имеющему дефицит водорода. Ввиду того что образующийся нафталин легко гидрируется в тетралин и лишь несколько труднее в декалин, такой путь переработки угля исключает необходимость подачи водорода в реактор ожижения угля. Гидрирование с переносом водорода от донора устраняет многие трудности, связанные с дозировкой и распределением газообразного водорода.

Тетралин дегидрируется при относительно низкой температуре ( около 135 С), которая находится в области температур гидрирования угля.

Тетралин и декалин, получаемые гидрированием нафталина на никелевом катализаторе соответственно в газовой и жидкой фазах, являются ценными растворителями.

Тетралин представляет собою прозрачную бесцветную жидкость, обладающую приятным запахом.