Українська
English
Русский
Пропозиції імпорту
Сахарін (імід орто-сульфобензойної кислоти, імід 2-сульфобензойної кислоти, орто-сульфобензимид) – це штучний підсолоджувач, що практично не містить харчової енергії. Він приблизно в 300-400 разів солодший за сахарозу, але має гіркий або металевий присмак, особливо у високих концентраціях.
Сахарин як харчова добавка E954 використовується для підсолоджування таких продуктів, як напої, цукерки, зубні пасти, жувальні гумки, печиво та ліки. Зазвичай використовується у суміші з цикламатом натрію.
Сахарін був уперше отриманий у 1879 році Костянтином Фалбергом, хіміком, який працює над похідними кам’яновугільної смоли в лабораторії Айри Ремсена та Університеті Джона Хопкінса. Якось увечері Фалберг помітив солодкий смак на своїй руці і пов’язав це зі з’єднанням сульфіміду бензойної кислоти, над яким він працював того дня. Фалберг і Ремсен опублікували статті про сульфімід бензойної кислоти в 1879 і 1880 роках. У 1884 році, самостійно працюючи в Нью-Йорку, Фалберг подав заявку на патенти в декількох країнах, описавши методи одержання цієї речовини, яку він назвав сахарином. Через два роки він почав виробництво цієї речовини на заводі в передмісті Магдебурга в Німеччині. Незабаром, Фалберг розбагатіє, тоді як Ремсен, вважаючи, що заслуговує на похвалу за відкриття даної речовини, виробленого в його лабораторії, розсердиться на Фальберга. В одній із газет Ремсен прокоментує цей випадок: «Фалберг – негідник. Мене нудить, коли я чую, як моє ім’я згадується на одному подиху з ним».
Напис на упаковці, що розповідає про переваги підсолоджувача. 1893 рік.
Хоча сахарин був комерціалізований невдовзі після його відкриття, аж до нестачі цукру під час Першої світової війни, його використання не набуло широкого поширення. Його популярність зросла у 1960-х та 1970-х роках серед людей, що сидять на дієті, оскільки сахарин є безкалорійним підсолоджувачем. У Сполучених Штатах сахарин часто можна знайти в ресторанах у рожевих пакетиках, найпопулярніший бренд сахарину в США – Sweet’n Low.
Через труднощі імпорту цукру з Вест-Індії, Британська цукронова компанія була заснована в 1917 році для виробництва сахарину на своїх заводах Paragon поблизу Аккрінгтона. Виробництво було ліцензовано та контролювалось Радою з торгівлі у Лондоні. Виробництво цій ділянці тривало до 1926 року.
Починаючи з 1907 року, Управління з контролю за продуктами та ліками Сполучених Штатів почало вивчати сахарин відповідно до Закону про чисті продукти харчування та ліки. Харві Уайлі, тоді директор хімічного бюро FDA, розглядав сахарин як незаконну заміну цінного інгредієнта, цукру, менш цінним інгредієнтом. У зіткненні, яке мало наслідки для кар’єри, Уайлі сказав президенту Теодору Рузвельту: «Кожен, хто їв цю солодку кукурудзу, був обдурений. Він думав, що їсть цукор, тоді як насправді він їв продукт із кам’яновугільної смоли, повністю позбавлений харчової цінності та надзвичайно шкідливий для здоров’я». Але сам Рузвельт був споживачем сахарину і в гарячій розмові Рузвельт сердито відповів Уайлі, заявивши: «Будь-який, хто каже, що сахарин шкідливий для здоров’я – ідіот”. Цей епізод став крахом кар’єри Уайлі».
У 1911 році в 135 р. продовольчої інспекції було зазначено, що продукти, що містять сахарин, є фальсифікатами. Однак у 1912 році у 142 рішенні продовольчої інспекції було зазначено, що сахарин не є шкідливою речовиною у продуктах харчування.
Ще більше суперечок розгорілося в 1969 з виявленням файлів з розслідувань FDA 1948 і 1949 років. Ці дослідження, які спочатку виступали проти використання сахарину, як було показано, мало довели, що сахарин шкідливий здоров’ю людини. У 1977 році Управління з санітарного нагляду за якістю харчових продуктів і медикаментів зробило спробу повністю заборонити цю речовину після досліджень, які показали, що речовина викликала рак сечового міхура у щурів. Спроба заборони не увінчалася успіхом через громадську протидію, яка заохочувалась рекламою галузі, і натомість була наказана наступна етикетка на продуктах харчування з додаванням сахарину: «Використання цього продукту може бути небезпечним для вашого здоров’я. Цей продукт містить сахарин, який, як було встановлено, викликає рак лабораторних тварин». Ця вимога була скасована в 2000 році після нового дослідження, яке показало, що люди реагують на сахарин інакше, ніж щури, і не наражалися на ризик розвитку раку при типових рівнях споживання. Підсолоджувач продовжує широко використовуватися в Сполучених Штатах і в даний час є третім за популярністю штучним підсолоджувачем після сукралози та аспартаму.
У 1958 році Конгрес Сполучених Штатів вніс поправки до Закону про продукти харчування, ліки та косметику 1938 року з пунктом, що наказує, щоб Управління з контролю за продуктами харчування та ліками не схвалювало речовини, котрі «викликають рак у людини або, згідно з дослідженнями, викликають рак у тварин». Дослідження на лабораторних щурах на початку 1970-х років пов’язали сахарин із розвитком раку сечового міхура у гризунів. Як наслідок, вся їжа, що містить сахарин, була позначена попередженням, що відповідає вимогам Закону про дослідження та маркування сахарину 1977 року.
Однак у 2000 році попереджувальні написи були видалені, тому що вчені дізналися, що гризуни, на відміну від людей, мають унікальне поєднання високого рН, високого вмісту фосфату кальцію та високого рівня білка в сечі. , з’єднуються з фосфатом кальцію та сахарином, утворюючи мікрокристали, які ушкоджують слизову оболонку сечового міхура. Згодом сечовий міхур щура реагує на це пошкодження надвиробництвом клітин для відновлення пошкодження, що призводить до утворення пухлини. Оскільки це не відбувається у людей, підвищеного ризику розвитку раку сечового міхура люди не мають.
Виняток сахарину зі списку призвело до того, що законодавство скасувало вимогу про запобіжну етикетку для продуктів, що містять сахарин. У 2001 році Управління з контролю за продуктами та ліками США та штат Каліфорнія змінили свої позиції щодо сахарину, оголосивши його безпечним для вживання. Рішення FDA послідувало за рішенням Національної токсикологічної програми Міністерства охорони здоров’я та соціальних служб США 2000 року про виключення сахарину зі списку канцерогенів.
Агентство з охорони навколишнього середовища офіційно виключило сахарин та його солі зі свого списку небезпечних компонентів та комерційних хімічних продуктів. У випуску у грудні 2010 року EPA заявило, що сахарин більше не вважається потенційною небезпекою для здоров’я людини.
Сахарин може бути отриманий у різний спосіб. Початковий спосіб отримання сахарину, отриманий Ремсеном та Фалбергом, починається з толуолу; інший спосіб отримання починається з о-хлортолуолу. Сульфування толуолу хлорсульфоновою кислотою дає орто-і паразаміщені сульфонілхлориди. Орто-ізомер відокремлюють і перетворюють на сульфонамід за допомогою аміаку. Окислення метильного замісника призводить до утворення карбонової кислоти, яка циклізується з утворенням кислоти, вільної від сахарину.
1950 року в хімічній компанії «Момі» в Толедо, штат Огайо, було розроблено покращений синтез сахарину. У цьому синтезі метилантранілат послідовно вступає в реакцію з азотистою кислотою (з нітриту натрію та соляної кислоти), діоксидом сірки, хлором, а потім аміаком з одержанням сахарину.
Вільна кислота сахарину має низьке значення рК 1,6 (кислий водень, приєднаний до азоту). Сахарін може бути використаний для отримання виключно дизаміщених амінів з алкілгалогенідів шляхом нуклеофільного заміщення з подальшим синтезом Габріеля.
Натрієва сіль сахарину є білим порошком.
Сахарин є безбарвними кристалами солодкого смаку, погано розчинні у воді (1:250) і спирті (1:40). Температура плавлення кристалів складає 228-229 ° C.
Сахарін термостійкий. Він не входить у хімічну реакцію коїться з іншими харчовими інгредієнтами; є речовиною тривалого зберігання. Суміші сахарину з іншими підсолоджувачами часто використовуються для компенсації недоліків кожного підсолоджувача. Суміш цикламату і сахарину у співвідношенні 10:1 поширена в країнах, де обидва ці підсолоджувачі є законними, у цій суміші кожен підсолоджувач маскує присмак іншого. Сахарин часто використовується разом із аспартамом у дієтичних газованих безалкогольних напоях.
У своїй кислій формі сахарин не розчиняється у воді. Форма, яка використовується як штучний підсолоджувач, зазвичай являє собою його натрієву сіль. Кальцієва сіль також іноді використовується, особливо людьми, що обмежують споживання натрію з їжею. Обидві солі добре розчиняються у воді: 0,67 г/мл у воді при кімнатній температурі.
Сахарин використовують замість цукру при захворюванні на діабет, а також як сурогат цукру.
Сахарін зареєстрований як підсолоджувач як харчова добавка E954. Як і інші підсолоджувачі, сахарин не має поживних властивостей і є типовим ксенобіотиком. В даний час харчове використання сахарину сильно скорочено, хоча випускаються підсолоджувачі на сахарині (Сукразіт). Також похідні іміду 2-сульфобензойної кислоти використовуються як фунгіциди, гербіциди та антибактеріальні препарати. Імід 2-сульфобензойної кислоти, а також його кальцієві та цинкові солі входять до складу композицій, що використовуються для виготовлення тонерів лазерних принтерів та копіювальних апаратів. Наголошується, що невеликі добавки іміду 2-сульфобензойної кислоти можуть впливати на перебіг вулканізації гум за допомогою пероксидів.
Продукт взаємодії тетрагідрохіноліну та іміду 2-сульфобензойної кислоти знаходить застосування у складі композицій на основі метакрилатів, що використовуються як клеї для металів.
У 1960-х роках з’являлися повідомлення про те, що сахарин є канцерогеном. Дослідження, проведені в 1977 році, показали збільшення показника захворюваності на рак сечового міхура серед лабораторних щурів, яким згодовували великі дози сахарину. У тому ж році американська FDA запропонувала заборонити використання сахарину в харчовій промисловості, як це зробили Канада та СРСР. Однак Конгрес США замість заборони наклав вимогу, щоб усі продукти, що містять сахарин, містили на упаковці попередження про можливість захворювання на рак.
Пізніше ці припущення спростували — лабораторні тварини справді хворіли на рак, але тільки в тому випадку, якщо їм згодовували сахарин у кількостях, порівнянних з їхньою власною вагою. Також були озвучені думки, що дослідження 1977 проводилися без опрацьованої методики і без огляду на фізіологію людського організму.
У 1991 році FDA відкликала свою пропозицію щодо заборони сахарину, і в 2000 році Конгрес скасував закон про вказівку можливої шкоди, що завдається здоров’ю, на упаковках. Проте, в 1999 році на прилавках супермаркетів США продовжували продаватися продукти, що містять сахарин, з етикеткою, що попереджає, що сахарин викликає рак у піддослідних гризунів.
Нині сахарин схвалено Об’єднаною експертною комісією з харчових добавок (JECFA) Всесвітньої організації охорони здоров’я та Науковим комітетом з харчових продуктів Європейського союзу, дозволено більш ніж у 90 країнах. JECFA рекомендована допустима добова доза у кількості 5 мг на 1 кг маси тіла людини. Вважається, що при дотриманні цієї дози небезпеки здоров’ю продукт не становить. Більше того, з’ясувалося, що сахарин може протидіяти розвитку пухлини, що вже з’явилася.
Люди з алергією на сульфаніламіди можуть відчувати алергічні реакції на сахарин, оскільки він є похідним сульфаніламіду і може вступати в перехресну реакцію. Сахарин у зубній пасті може викликати відчуття печіння, набряк та висип у роті та губах у чутливих людей.
Згідно з дослідженням, опублікованим групою вчених у журналі «Nature» восени 2014 року, вживання підсолоджувачів на основі сахарину може стимулювати розвиток непереносимості глюкози шляхом індукції композиційних та функціональних змін кишкової мікрофлори.
Відгуки
Відгуків немає, поки що.