Пропіофенон (1-феніл-1-пропанон, етилфенілкетон)

ОПИС [RU]

Пропиофенон или benzoyléthane (BzEt) представляет собой ароматическое соединение семейства бензофенонов , эмпирическая формулу C9H10O.

Это бесцветная жидкость, практически не растворимая в воде, но смешивающаяся с органическими растворителями. Он легко воспламеняется (температура воспламенения в закрытом тигле 99° C). У него цветочный сладкий запах, напоминающий ацетофенон (используемый в качестве вишневого ароматизатора), а при низкой концентрации (<5 частей на миллион) вкус и запах напоминают арбуз.

Пропиофенон может быть получен реакцией Фриделя-Крафтса между бензолом и пропаноилхлоридом или ацетилированием Фриделя-Крафтса между бензолом и уксусным ангидридом . Она также готова коммерчески кетонизациями из бензойной кислоты и пропионовой кислоты в течение ацетата кальция и оксида алюминия при приблизительно 450-550° C:

Людвиг Клайзен обнаружил, что α- метоксистирол, нагретый в течение одного часа при 300° C, образует этот продукт (выход 65%).

Пропиофенон является побочным продуктом процесса Хока по производству фенола из кумола (изопропилбензола), таким образом, его можно изолировать от остатков процесса.

Наконец, пропиофенон можно получить окислением этилбензола воздухом или кислородом при 130° C и 0,5 МПа . Эта реакция катализируется солями кобальта или марганца из кислых нафтеновых или жирных кислот.

Пропиофенон является промежуточным продуктом в синтезе фармацевтических соединений и других органических соединений. Обладая сладким цветочным ароматом, он также входит в состав некоторых духов.