Олеїнова кислота (цис-9-октадеценова кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН – мононенасичена жирна кислота. Належить до групи омега-9 ненасичених жирних кислот.
Масляниста рідина, легша за воду, без запаху, без кольору, нерозчинна у воді, але розчиняється в органічних розчинниках.
Окислюється в твердих умовах перманганатом калію з розщепленням подвійного зв’язку, утворюючи суміш азелаїнової та пеларгонової кислот, у м’яких умовах при окисленні перманганатом утворюється суміш стереоізомерних діоксистеаринових кислот. При дії озону олеїнова кислота утворює озонід, що гідролізується з утворенням пеларгонового альдегіду та напівальдегіду азелаїнової кислоти. Гідрується до стеаринової кислоти.
Солі лужних металів олеїнової кислоти добре розчиняються у воді і використовуються в текстильній промисловості (олеїнове мило). Свинцева сіль олеїнової кислоти, на відміну від свинцевих солей насичених жирних кислот, розчинна в ефірі, на цій відмінності в розчинності заснований метод виділення олеїнової кислоти із суміші кислот, що виходять омиленням природних жирів.
Подвійний зв’язок у олеїновій кислоті має цис-конфігурацію, ізомеризація в транс-ізомер – елаїдинову кислоту – протікає під дією різних каталізаторів (діоксид азоту, аліфатичні нітрили). Ізомеризація олеїнової кислоти під дією азотистої кислоти у більш високоплавку (температура плавлення +44 °C) елаїдинову кислоту (елаїдинова проба) застосовується для визначення типу рослинних олій: суміш кислот, отримана з невисихаючих олій, що містять переважно ефіри олеїнової кислоти, під дією кислого розчину натрію при кімнатній температурі застигає в щільну масу, суміш кислот, отримана при омиленні олій, що не висихають, що містять значні кількості поліненасичених кислот (лінолевої і ліноленової) в умовах елаїдинової проби залишається рідкою.
Міститься у багатьох тваринних жирах у вигляді складних ефірів – гліцеридів:
- яловичому жирі (41-42%),
- свинячому жирі (37-44%),
- трісковому жирі (30%),
а також міститься в багатьох рослинних оліях:
- олія сасанкви (85-89%)
- олія лісового горіха (70-84%)
- олія камелії (80 %)
- олія буріті (Mauritia flexuosa syn. Mauritia vinifera) (79 %)
- олія папайї (79 %)
- олія марули (70-78%)
- олія моринги (71 %)
- мигдальне масло (64-82%)
- оливкова олія (55,0-83,0%)
- олія асаї (60 %)
- олія горіхів кешью (60 %)
- олія авокадо (59-75%)
- олія абрикосових кісточок (58—74 %)
- арахісова олія (66 %)
- олія персикових кісточок (55-75%)
- фісташкове масло (51-54%)
- олія горіхів макадамії (50-67%)
- олія м’якоті пекуї (54 %)
- олія андіроби (Carapa guianensis) (50,5 %)
- олія дерева ним (50 %)
- олія путерії (50 %)
- арганова олія (48 %)
- олія кісточок пекуї (46 %)
- вівсяна олія (46 %)
- олія калодендруму капського (Calodendrum capense) (45 %)
- олія понгамії (44,5-71%)
- олія горіхів пекан (43-51%)
- олія купуасу (44 %)
- олія манго (43 %)
- олія авелланського горіха (42 %)
- олія ши (40-45%)
- соняшникова олія (14,0-39,4%, високоолеїнова 61,0-69,8%)
- гірчичне масло (22-30%)
- олія бразильського горіха (38 %)
- олія дерева сал (37-43%)
- кунжутне масло (37-42%)
- гарбузове масло (35-47%)
- пальмова олія (35-45%)
- олія какао (34-36%)
- олія розторопші (30 %)
- кукурудзяна олія (24-42%)
- олія кокум (Garcinia indica) (30-42%)
- олія горіхів іліпа (Shorea stenoptera) (32-38%)
- рисове масло (32-38%).
Олеїнову кислоту та її ефіри застосовують як пластифікатори для отримання лакофарбових матеріалів. Застосовується в миловаренні, олеїнова кислота та її солі широко застосовується як емульгатори, зокрема, у складі СОЖ при обробці металів різанням, хонінгуванні, протягуванні, розгортанні отворів та інших видах механічної обробки. Також використовується як стабілізатор магнітних рідин на основі вуглеводневих носіїв феромагнітних частинок.
У виробництві засобів, що замаслюють (для хімічних волокон), флотореагентів, синтетичного каучуку, піногасників, змочувача для фарбування дисперсними барвниками, пластифікаторів. Входить до складу косметичних засобів. Входить до складу олеїну.
Відгуки
Відгуків немає, поки що.