N-метилформамід

ОПИС [RU]

N-метилформамид (NMF) представляет собой бесцветное, почти без запаха, органическое соединение и вторичный амид с молекулярной формулой CH3NHCHO, представляющее собой жидкость комнатной температуры. NMF в основном используется в качестве реагента в различных органических синтезах с ограниченным применением в качестве сильно полярного растворителя.

NMF тесно связан с другими формамидами, в частности с формамидом и диметилформамидом (DMF). Однако промышленное использование и производство NMF намного меньше, чем для любого из этих других формамидов. ДМФ предпочтительнее NMF в качестве растворителя из-за его большей стабильности. Можно предположить, что годовой объем производства NMF значительно меньше, чем производство либо формамида (100 000 тонн), либо ДМФ (500 000 тонн).

Из-за медленного вращения вокруг связи N-C (O) NMF существует в виде двух ротамеров, которые можно отличить с помощью ЯМР-спектроскопии. Показаны две основные резонансные структуры для одного из этих ротамеров.

NMF обычно получают, позволяя метиламину вступить в реакцию с метилформиатом:
CH3NH2 + HCOOCH3 → HCONHCH3 + CH3OH

Менее распространенной альтернативой этому процессу является переамидирование с участием формамида:
HCONH2 + CH3NH2 → HCONHCH3 + NH3

NMF – специализированный растворитель на нефтеперерабатывающих заводах. Он является предшественником в специализированных реакциях амидирования, где формамид не подходит. Эти реакции обычно можно классифицировать по следующему уравнению:
R-Lg + CH3NHCHO → R-NCH3CHO + H-Lg (где Lg – покидающая группу)