Українська
English
Русский
Пропозиції імпорту
Молочна кислота (хімічна формула – C3H6O3) – слабка хімічна органічна кислота, що відноситься до класу граничних карбонових кислот.
За стандартних умов молочна кислота – це одноосновна карбонова оксикислота білого кольору з характерним запахом. Солі та ефіри молочної кислоти називаються лактатами.
Малотоннажна хімія фабрикує молочну кислоту 4 сортів: хімічно чисту, «фармакологічну», «технічну» та «харчову».
Молочну кислоту відкрив шведський хімік Карл Шеєлє. У 1780 році він виділив її з прокислого молока у вигляді коричневого сиропу. Французький хімік Анрі Браконно виявив, що вона утворюється при молочнокислому бродінні.
У 1807 році Єнс Якоб Берцеліус виділив з м’язів цинкову сіль молочної кислоти.
Виробництво молочної кислоти у Радянському Союзі було організовано у 1930 р. на основі робіт Сергія Павловича Костичева та Володимира Степановича Буткевича.
Молочна кислота є найпростішою хіральною карбоновою кислотою і може існувати у вигляді двох енантіомерів: L-(+)-молочної кислоти, D-(-)-молочної кислоти або їх рацемічної суміші – DL-молочної кислоти. Якщо в суміші енантіомер один знаходиться в надлишку, його можна виділити дробовими перекристалізація з суміші діетилового ефіру і діізопропілового ефіру. Чисті енантіомер мають температуру плавлення 52,7-52,8 °С.
Молочна кислота дуже гігроскопічна і зазвичай існує як водного розчину з концентрацією до 90 мас. %. У зв’язку із цим дуже складно встановити її температуру плавлення; література наводить значення від 18 до 33 °С. Крім того, в таких розчинах присутня значна кількість лактоілмолочної кислоти та інших олігомерів молочної кислоти.
Молочна кислота розчинна у воді, етанолі, діетиловому ефірі (цей до речі – не змішується з водою наступної фрази) та інших органічних розчинниках, що змішуються з водою. Вона практично нерозчинна в бензолі та хлороформі.
При взаємодії з окисниками молочна кислота розкладається. При окисленні киснем повітря або азотною кислотою у присутності заліза чи міді вона перетворюється на мурашину кислоту, оцтову кислоту, щавлеву кислоту, оцтовий альдегід, вуглекислий газ та піровиноградну кислоту. Молочну кислоту можна відновити до пропіонової кислоти дією йодоводороду
Промисловий інтерес представляє дегідратація молочної кислоти до акрилової кислоти та її відновлення до пропіленгліколю.
Оскільки молочна кислота є одночасно карбоновою кислотою та спиртом, вона вступає в міжмолекулярну етерифікацію, даючи лактоілмолочну кислоту. За подальшої конденсації утворюється лактид – циклічний складний ефір. Також при конденсації можуть утворюватись лінійні полілактиди. Ці сполуки є домішками у молочній кислоті. Так, у 6,5% молочній кислоті міститься близько 0,2% лактоілмолочної кислоти, 88% молочна кислота містить менше 60% вільної молочної кислоти, а 100% – тільки 32%.
У промисловості молочну кислоту одержують або ферментативним способом, або синтетичним. Перший з них має перевагу, оскільки призводить до молочної кислоти з вищою стереохімічною чистотою, тому нові виробництва, що відкривалися з 1995 року, користуються цим способом.
Для ферментативного виробництва молочної кислоти необхідно мати вуглеводну сировину, поживні речовини та відповідні мікроорганізми. Як сировину використовують глюкозу, кукурудзяні сиропи, мелясу, сік цукрових буряків, сироватку та крохмаль. Поживними речовинами є пептиди та амінокислоти, фосфати, солі амонію та вітаміни. Тут знаходять застосування дріжджовий екстракт, кукурудзяний лікер, кукурудзяне глютеневе борошно, солодові паростки, соєвий або м’ясний пептон. Молочну кислоту з вуглеводів виробляють культури Lactobacillus, Bacillus та Rhizopus. Остання є грибний і вимагає складних джерел азоту, хоча дає нижчий вихід, ніж бактеріальні культури.
Під час процесу виробляється кислота, тому необхідно підтримувати pH в ділянці 5,0-6,5: для цього використовують гідроксид кальцію, карбонат кальцію, аміак та гідроксид натрію. Через це у процесі ферментації утворюються відповідні солі молочної кислоти. Розробка нових підходів до ферментації пов’язана з виведенням бактерій, здатних працювати в області низьких pH: це дозволило б отримувати саму молочну кислоту, а не її солі, знизило б витрати на реагенти, що підлужують, і на сірчану кислоту, що використовується для виділення молочної кислоти з солей.
Після ферментації молочну кислоту піддають очищенню. Мікроорганізми відокремлюють флокуляцією в лужному середовищі чи ультрафільтрацією. Солі молочної кислоти, що утворилися, переводять у саму кислоту під дією сірчаної кислоти. При цьому утворюється малокорисний сульфат кальцію. Ведеться пошук інших методів очищення, за яких утворення цієї побічної солі не відбувалося б. Для деяких харчових цілей суміш пропускають через активоване вугілля та іонообмінну колону.
Для фармацевтичної промисловості та отримання полімерів необхідне більш глибоке очищення. Інтерес представляє екстракція молочної кислоти в органічну фазу довголанцюгові третинні аміни, а потім зворотна екстракція у воду. Цей метод дозволяє ефективно очистити продукт від залишкових вуглеводів та білків. Також можливе перегонка молочної кислоти, якщо вживаються заходи проти її олігомеризації.
Вихід молочної кислоти у процесі ферментації становить 85-95%. Побічними продуктами є мурашина та оцтова кислота.
З 1960-х років. рацемічну молочну кислоту виробляють у промисловості також синтетично. Підхід заснований на реакції ацетальдегіду з ціановоднем і подальшому гідролізі лактонітрилу, що утворився. Недоліком синтетичного підходу є те, що молочна кислота, що отримується, є рацемічною, а відповідний і дешевий хіральний каталізатор поки не знайдений.
Річна потреба у молочній кислоті становить приблизно 450 тис. тонн. Ринок молочної кислоти дуже чутливий до потреби в полілактиді, оскільки його виробництво або незабаром стане найбільшим напрямом використання молочної кислоти.
Виробництво молочної кислоти не вимагає присутності кисню, тому цей процес її синтезу часто називають «анаеробним метаболізмом» (див. Аеробне тренування). Раніше вважалося, що м’язи виробляють молочну кислоту за нестачі кисню в крові. Інакше кажучи, організм перебуває у анаеробному стані. Однак сучасні дослідження показують, що молочна кислота утворюється і в м’язах, які одержують достатньо кисню. Збільшення кількості молочної кислоти в кровотоку свідчить лише у тому, що її надходження перевищує рівень видалення. Різке збільшення (у 2-3 рази) рівня лактату в сироватці крові спостерігається при тяжких розладах кровообігу, таких як геморагічний шок, гостра лівошлуночкова недостатність та ін, коли одночасно страждає і надходження кисню в тканини, і печінковий кровотік.
Залежне від лактату виробництво АТФ дуже мало, але має велику швидкість. Ця обставина робить ідеальним його використання як джерело енергії, коли навантаження перевищує 50% від максимального. При відпочинку та помірному навантаженні організм воліє розщеплювати жири для отримання енергії. При навантаженнях 50 % від максимуму (поріг інтенсивності більшість тренувальних програм) організм перебудовується на переважне споживання вуглеводів. Чим більше вуглеводів людина використовує як паливо, тим більше виробництво молочної кислоти.
Дослідження показали, що у людей похилого віку в головному мозку кількість солей кислоти (лактатів) має підвищений рівень.
Щоб глюкоза могла проходити через клітинні мембрани, їй потрібний інсулін. Молекула ж молочної кислоти вдвічі менша за молекулу глюкози, і гормональна підтримка їй не потрібна — вона з легкістю сама проходить через клітинні мембрани.
Кількісний аналіз молочної кислоти зазвичай проводять титруванням гідроксидом натрію у присутності фенолфталеїну. Цей спосіб не підходить для концентрованих розчинів, тому що в них молочна кислота частково знаходиться у вигляді лактоілмолочної кислоти. Якщо такий розчин потрібно відтитрувати, використовують прийом зворотного титрування: молочну кислоту обробляють надлишком луги (лактоїлмолочна кислота при цьому гідролізується), а потім залишок луги відтитрують соляною кислотою.
У промисловості та дослідницьких лабораторіях молочну кислоту аналізують методом ВЕРХ. Зміст енантіомерних форм у молочній кислоті можна визначити ферментативним шляхом або ВЕРХ на хіральній колонці. Такі колонки, як і зразки високочистих енантіомер молочної кислоти комерційно доступні.
Молочна кислота використовується переважно у двох сферах: харчовій промисловості та виробництві полімерів, а також в інших промислових цілях.
У харчовій промисловості молочна кислота використовується як консервант та підкислювач. Завдяки тому, що її солі добре розчиняються у воді, їх також можна використовувати в тих продуктах, де важливе значення pH. Молочна кислота та її солі використовуються у напоях, цукерках, м’ясних виробах та соусах. Лактат кальцію додається продукти як джерело кальцію.
У полімерній промисловості з молочної кислоти одержують полілактид. Виготовляється він із лактиду полімеризацією з розкриттям циклу. Сам же лактид одержують конденсацією молочної кислоти.
Також молочна кислота використовується у покритті металів, косметиці, текстильній та шкіряній промисловості. Її ефіри знаходять застосування у виробництві фарб та чорнил, електроніки та чищення металів.
Молочна кислота – це органічна карбонова кислота, яка є в багатьох організмах і є безпечною для навколишнього середовища. Збільшення виробництва молочної кислоти і, відповідно, полілактиду позитивно впливає тим, що витісняє використання полімерів, що виробляються з нафти, знижує викиди вуглекислого газу і надає ширші можливості утилізації відходів.
Молочна кислота також використовується в харчовій промисловості та не є токсичною. Проте при попаданні в очі або на пошкоджену шкіру вона викликає подразнення. Напівлетальна доза для щурів при оральному прийомі становить 3,73 г/кг.
Відгуки
Відгуків немає, поки що.