Етилмагнійбромід

ОПИС [RU]

Бромид этилмагния представляет собой реагент Гриньяра с формулой C2H5MgBr. Он широко используется в лабораторном синтезе органических соединений. Он широко используется в органическом синтезе, фармацевтике и других промышленных применениях благодаря своей реакционной способности и селективности. Это важный строительный блок для синтеза сложных органических молекул, и его ценят за его роль в разработке новых химических процессов.

Помимо действия в качестве синтетического эквивалента этиланиона синтона для нуклеофильного присоединения, бромид этилмагния может использоваться в качестве сильного основания для депротонизации различных субстратов, таких как алкины:

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

В этом приложении бромид этилмагния был вытеснен широкой доступностью литийорганических реагентов.

Данное вещество получают из алкилгалогенидов и магния растворённых в эфирном растворе. Они вступают в реакцию со всеми классами соединений, кроме углеводородов и простых эфиров. Реактив Гриньяра разрушается слабыми кислотами. Окисляются до гидропероксидов при взаимодействии с кислородом, в качестве нуклеофилов вступают в реакции замещения атомов галогенов. Вещество нашло применение в органической химии, например, реакция магнийорганических соединений с водой используется для получения труднодоступных углеводородов, таких как циклобутан из циклобутанкарбоновой кислоты, а также для введения в органическую молекулу дейтерия. Реакции Гриньяра применяются для синтеза спиртов, кетонов и кислот различного строения. Смешивается со спиртами, кетонами, сложными эфирами, простыми эфирами, углеводородами.

Производство Этилмагнийбромида обычно осуществляется в промышленных условиях путем взаимодействия абсолютно сухого этилбромида с металлическим магнием в присутствии эфира в качестве растворителя.

Этилмагнийбромид представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость. Это высоко реакционноспособное вещество, которое активно взаимодействует с водой (образуя магнийгидроксид и этилен), алкоголями, кислородом воздуха, а также с углекислым газом. Хорошо растворим в этиловом эфире и тетрагидрофуране.

Взрывоопасен при контакте с водой, кислородом и другими окислителями. Может вызывать ожоги при контакте с кожей или глазами.

Бромид этилмагния доступен в продаже, обычно в виде раствора в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране (при 20 °C). Его можно получить обычным способом с помощью реактивов Гриньяра — взаимодействием бромэтана с магнием в диэтиловом эфире:

EtBr + Mg → EtMgBr

Этилмагнийбромид находит широкое применение в органическом синтезе, в том числе при синтезе алкоголов, карбоновых кислот, кетонов, и других органических соединений. Он особенно ценится за свою способность образовывать углерод-углеродные связи, что делает его незаменимым реактивом для создания новых молекул и лекарственных средств.

Обращение с Этилмагнийбромидом требует особой осторожности. Необходимо избегать контакта с водой и влажным воздухом, а также обеспечить адекватную вентиляцию помещения. Использование защитных средств, таких как перчатки, защитные очки и лабораторный халат, является обязательным. Хранение должно осуществляться в сухом месте, изолированно от веществ, способных к активному взаимодействию. Хранить в герметично закрытой таре в сухом, хорошо проветриваемом месте, вдали от источников тепла, искр и открытого огня.