1,2,3-Бензотріазол (азимідобензол) — гетероциклічна органічна сполука з хімічною формулою C6H5N3. Застосовується в фотографії як антивуаліруючий засіб, в промисловості як інгібітор корозії, а також в аналітичній хімії.
Безбарвні або білі (іноді темніші, аж до коричневого) кристали голчастої форми. Добре розчиняється в спирті, бензолі, толуолі, метанолі, у воді практично нерозчинний.
Температура плавлення 96-98, 5 °C. При 210 °C самозаймається.
Молярна маса 119,13 г / моль. Бензотріазол проявляє амфотерні властивості. Може як протонуватися, утворюючи солі з кислотами, так і депротонуватися.
Алкілування бензотріазолу йде з надлишком алкіліруючого агенту утворюються 1,3-діалкілбензотріазолові солі. Електрофільне заміщення відбувається в кислому середовищі. Утворює 1,2,3-триазол-4,5-дикарбонову кислоту в реакції з перхлоратами та перманганатом калію.
Отримують 1,2,3-бензотріазол діазотуванням о-фенілендіаміну. Аналогічним чином з о-фенілендіамінів отримують і 1-заміщені похідні, для отримання 2-заміщених застосовують окислення о-аміноазосполук.
Застосовується в якості інгібітора корозії. Бензотріазол – ефективний інгібітор корозії для міді та її сплавів. При зануренні мідної або виготовленої з мідних сплавів деталі в розчин бензотріазолу на її поверхні утворюється пасивуючий шар, що складається з Комплексу між міддю і бензотріазолом, що запобігає корозії. Цей шар нерозчинний у воді і багатьох органічних розчинах, причому чим товще цей шар, тим ефективніше захист. Структура пасивуючого з’єднання недостатньо вивчена, передбачається, що вона являє собою координаційний полімер.
У фотографії бензотріазол використовують як антивуаліруючу речовину. Антивуалюючі властивості бензотріазолу і його похідних обумовлені двома механізмами. По-перше, вони підвищують енергію активації відновлення галогенідів срібла виявляє речовиною. По-друге, вони помітно уповільнюють швидкість дифузії іонів Ag+ як всередину мікрокристала галогеніду срібла, так і по його поверхні, що, в свою чергу, уповільнює процес відновлення цих іонів на сульфідах і зародках металевого срібла. Обидва цих механізму призводять до поліпшення вибірковості прояви.
В аналітичній хімії бензотріазол застосовують для виділення кадмію і нікелю, для гравіметричного визначення сполук міді(II), срібла(I), цинку(II), осмію(VIII), при титриметричному визначенні сполук срібла(I).
Похідні бензотріазолу застосовують для світлостабілізації полімерів.
Відгуки
Відгуків немає, поки що.