Алілбензол

Алілбензол — це органічна сполука, що належить одночасно до класів алкенів і аренів. Його хімічна формула: C₉H₁₀ або C₆H₅CH₂CH=CH₂. За структурою — це алкільне похідне бензолу з аллільною групою, з’єднаною з фенільним кільцем.
Рег. номер CAS: 300-57-2
Рег. номер EINECS: 206-095-7

Фізико-хімічні властивості

• Безбарвна рідина з різким характерним запахом.
• Погано розчиняється у воді, але добре розчинний у бензолі, хлороформі, діетиловому етері та аліфатичних вуглеводнях.
• Має леткі властивості, горючий.

При зберіганні схильний до самовільної полімеризації, тому потребує стабілізації (наприклад, додаванням інгібіторів полімеризації).

Хімічні властивості

• Електрофільне приєднання по подвійному зв’язку – реагує з галогенами (Br₂, Cl₂), галогеноводнями (HCl, HBr), утворюючи відповідні продукти приєднання в алільній частині.
• Гідрування – у присутності каталізаторів (Pt, Pd, Ni) приєднує водень до подвійного зв’язку з утворенням фенілпропану.
• Алільна перегрупування – при нагріванні у спиртовому лузі відбувається сигматропне перегрупування (механізм зміщення подвійного зв’язку з фенільною міграцією).
• Радикальна полімеризація – здатен полімеризуватись при дії ініціаторів, але утворює низькомолекулярні продукти через передачу радикала на мономер.
• Полімеризація за Циглером–Натта – в присутності спеціальних каталізаторів утворює високомолекулярні полімери.
• Окиснення – при дії сильних окисників (KMnO₄, K₂Cr₂O₇) окиснюється до бензойної кислоти або інших кисневмісних похідних.
• Стабільність алільного радикала – легко утворює алільні радикали, що робить його реакційноздатним у радикальних процесах.
• Нестійкість до світла та повітря – при довгому зберіганні може повільно полімеризуватись або окислюватись на повітрі.

Застосування

Хімічна промисловість: як проміжна сполука для синтезу ароматичних похідних, полімерів і поверхнево-активних речовин.

Органічний синтез: використовується як реакційно здатний алкен для створення складніших молекул.

Полімерні матеріали: потенційно застосовується у виробництві спеціалізованих полімерів.

Парфумерія та ароматизатори: у модифікованому вигляді — як сировина для створення ароматичних речовин.

Умови зберігання

Зберігати в герметично закритій тарі в прохолодному, провітрюваному приміщенні, подалі від джерел тепла та світла, із застосуванням інгібіторів полімеризації для уникнення небажаних реакцій.