5-бромо-1,3-бензодіоксол

5-Бромо-1,3-бензодіоксол — це ароматична гетероциклічна органічна сполука, що належить до похідних бензодіоксолу з атомом брому в положенні 5. Речовина являє собою кристалічний або маслянистий продукт білого або злегка жовтого кольору. Завдяки своїй електронній структурі є цінним проміжним продуктом у тонкому органічному синтезі, зокрема при розробці лікарських засобів, агрохімікатів, функціональних ароматичних молекул.
Молекулярна формула: C₇H₅BrO₂
Рег. номер CAS: 2635-13-4
Рег. номер EINECS: 220-123-5

Хімічні властивості

• Ароматичне електрофільне заміщення відбувається складно через дезактивуючий ефект брому.
• Бром в положенні 5 може легко вступати в реакції заміщення — наприклад, в реакції металювання з подальшим функціоналізуванням.
• Добре взаємодіє в реакціях Suzuki, Heck та інших реакціях з участю паладієвих каталізаторів.
• Стійкий до дії кисню та світла, але за сильного нагрівання може деградувати.
• Внаслідок наявності метилендіокси-групи може проявляти полярну реакційну здатність до нуклеофілів або окисників.
• Слаборозчинний у воді, добре розчинний у хлороформі, ДМСО, ацетоні.

Застосування

У фармацевтичному синтезі: як проміжний продукт при створенні структур з протизапальними або протипухлинними властивостями.

У синтезі агрохімікатів: як блок для побудови біоактивних молекул (гербіциди, фунгіциди).

У матеріалознавстві: використовується у виробництві функціональних полімерів та органічних напівпровідників.

В органічному синтезі: як реагент для створення розгалужених ароматичних систем.

Може бути структурним аналогом або попередником при дослідженнях заміщених бензодіоксолів.