2-бром-1-фенілгексан-1-он

2-Бром-1-фенілгексан-1-он — це органічна сполука з хімічною формулою C₁₂H₁₅BrO, що структурно належить до α-бромкетонів, зокрема, є похідним гексанону з фенільним замісником при першому атомі вуглецю.

На вигляд — світло-жовта до жовто-коричневої рідина або масло, залежно від чистоти та умов зберігання. Має характерний запах, добре розчинна в органічних розчинниках (етанол, диетиловий ефір, хлороформ тощо), малорозчинна у воді.
Рег. номер CAS: 59774-06-0
Рег. номер EINECS: 200-797-7

Застосування

Проміжна речовина в органічному синтезі – завдяки наявності електрофільного атома брому при α-положенні до карбонільної групи, ця сполука широко використовується як реагент для побудови складніших молекул, особливо в синтезі азотовмісних гетероциклів, амінокетонів, піролідинів тощо.

Фармацевтичні дослідження – може використовуватись у наукових дослідженнях для синтезу потенційно біологічно активних речовин (наприклад, у процесах, що моделюють алкілування або утворення β-аміно кетонів).

Хімічні властивості

• Електрофільність: атом брому при α-положенні до кетонної групи підвищує реакційну здатність, що дозволяє легке заміщення в реакціях з нуклеофілами (аміни, тіоли, енолати).
• Схильність до нуклеофільного заміщення: у присутності амінів або спиртів утворює відповідні аміно- або алкокси-кетони.
• Може утворювати еноляти: карбонільна група дозволяє формування енолатів у лужному середовищі, що робить цю сполуку активною в реакціях альдольного типу або реакціях приєднання до електрофілів.
• Хімічно нестабільна за сильного нагрівання або при контакті з сильними кислотами/лугами – можливий гідроліз, елiмінація HBr або розщеплення ланцюга.
• Може вступати в реакції конденсації – наприклад, з анілінами або гідразинами для утворення шифів, гідразонів або гетероциклічних сполук.

2-Бром-1-фенілгексан-1-он — це реакційноздатна та цінна проміжна речовина для лабораторного синтезу, особливо в галузі фармацевтики та агрохімії. Його реакційна гнучкість пояснюється одночасною наявністю активованого атома брому та кетонної групи, що відкриває широкі можливості для побудови функціоналізованих молекул.