1-(1,3-бензодіоксол-5-іл)пентан-1-он

1-(1,3-бензодіоксол-5-іл)пентан-1-он — це органічна сполука, що належить до класу кетонів, які містять ароматичний фрагмент (1,3-бензодіоксол) з приєднаним пентаноновим ланцюгом. Характеризується присутністю ароматичного ядра з метилендіокси-групою, що надає молекулі електронну насиченість, та альфа-кетонного фрагмента, який забезпечує реакційну активність.
Молекулярна формула: C₁₂H₁₄O₃
Рег. номер CAS: 63740-98-7
Рег. номер EINECS: 200-533-0

Фізичні властивості

• Стан: масляниста рідина
• Колір: світло-жовтий або білий
• Запах: слабкий ароматичний
• Розчинність: добре розчинна в органічних розчинниках (етанол, ацетон, хлороформ); практично нерозчинна у воді
• Температура плавлення: орієнтовно 42–45 °C
• Температура кипіння: близько 310 °C (при нормальному тиску не стабільна)

Хімічні властивості

Карбонільна реактивність
Як і всі кетони, сполука здатна до реакцій приєднання до карбонільної групи: утворення оксимів, гідразонів, гідроксиламінів.

Електрофільне заміщення в ароматичному кільці
Завдяки наявності метилендіоксигрупи (–O–CH2–O–), яка є електронодонорною, ароматичне кільце легко вступає в реакції нітрування, галогенування, ацилювання.

Реакції з нуклеофілами в α-положенні до карбонілу
У кислому чи основному середовищі α-положення (біля CO) є реакційно здатним, можливі реакції альдольної конденсації, алкілування чи галогенування.

Схильність до відновлення
Карбонільна група може бути відновлена до відповідного спирту (1-(1,3-бензодіоксол-5-іл)пентанол) за допомогою NaBH₄ або LiAlH₄.

Схильність до конденсації
Вступає в реакції з амінами, утворюючи іміни (шіфові основи), що може бути корисно для створення похідних у фармацевтичній хімії.

Застосування

• Проміжний продукт в органічному синтезі: застосовується як проміжна ланка при розробці складних ароматичних та гетероциклічних сполук.
• Фармацевтична хімія / дослідження: структура подібна до деяких біоактивних сполук, використовується в дослідженнях ліганд-рецепторних взаємодій та молекулярного моделювання.
• Вивчення ароматичних кетонів у фізико-хімічному аналізі: вивчається як модельна сполука в реакціях карбонільних функціональних груп.