2-метил-3-фенілпропанова кислота

2-метил-3-фенілпропанова кислота — це ароматична карбонова кислота, яка структурно є похідним пропанової кислоти, в якій фенільна група та метильна група приєднані до β- та α-положення відповідно. Належить до класу ароматичних заміщених карбонових кислот. Ця сполука є стабільною, твердої форми, і використовується у синтезі біоактивних сполук, а також в аналітичній і фармацевтичній хімії.
Молекулярна формула: C₁₀H₁₂O₂
Рег. номер CAS: 1009-67-2
Рег. номер EINECS: 201-982-5

Фізичні властивості

• Стан: тверда речовина, кристалічна
• Колір: білий або світло-бежевий
• Температура плавлення: ~95–99 °C
• Температура кипіння: ~301 °C (при атмосферному тиску, сублімована оцінка)
• Розчинність: добре розчинна в органічних розчинниках (етанол, етер, хлороформ) і обмежено розчинна у воді
• Запах: слабкий, ароматичний
• Щільність: близько 1,065 г/см³

Хімічні властивості

• Кислотність
  Виявляє типову поведінку монокарбонових кислот: утворює солі та ефіри при реакції з основами та спиртами відповідно.
• Ацилирування і амідування
  Реакції з амінами або спиртами за участю хлоридів кислоти чи карбоніламінів для створення амідів або складних ефірів.
• Стійкість до окиснення
  Ароматичне кільце та заміщеність β-положення знижує реактивність у реакціях окиснення, порівняно з неароматичними кислотами.
• Декарбоксилювання
  При нагріванні може втрачати карбоксильну групу, утворюючи відповідний алкіларен.
• Галогенування бічного ланцюга
  Можливе вибіркове галогенування в положеннях метильної або метиленової групи при використанні відповідних каталізаторів.

Застосування

Органічний синтез: служить проміжною сполукою у синтезі фармацевтичних препаратів та функціоналізованих ароматичних похідних.

Фармацевтична хімія: у структурному моделюванні та дизайні лікарських засобів як частина ліпофільного фрагменту або кислотного компонента.

Аналог дослідницьких субстанцій: використовується в аналітичній хімії та при тестуванні синтетичних маршрутів для побудови β-фенілалкільних кислот.