1-(бензо[d][1,3]діоксол-5-іл)-2-бромпропан-1-он

1-(бензо[d][1,3]діоксол-5-іл)-2-бромпропан-1-он — це ароматичний α-бромкетон, структурно пов’язаний з бензодіоксольним циклом. Належить до класу реакційноздатних кетонів, у яких бром у α-положенні забезпечує підвищену хімічну активність у синтетичних процесах. Ця сполука привертає увагу в галузі органічного синтезу, фармацевтичної хімії та структурного моделювання.
Молекулярна формула: C₁₀H₉BrO₃
Рег. номер CAS: 52190-28-0
Рег. номер EINECS: 207-791-3

Фізичні властивості

• Стан: тверда кристалічна речовина або кристалоподібна маса
• Колір: від білого до світло-жовтого
• Запах: слабко виражений, ароматичний
• Температура плавлення: приблизно 60–65 °C (може варіюватися залежно від чистоти)
• Температура кипіння: нестабільна при перегріванні (розкладається)
• Розчинність: добре розчинна в органічних розчинниках (ацетон, етанол, діетиловий ефір, хлороформ) та практично нерозчинна у воді

Хімічні властивості

Карбонільна реактивність
Карбонільна група здатна вступати в реакції нуклеофільного приєднання: утворення оксимів, гідразонів, імінів.

Галоген в α-положенні
Завдяки бром-атому, сполука активно вступає в реакції нуклеофільного заміщення, з утворенням амінокетонів або ефірів, що цінно в синтезі похідних амінокислот.

Реакції алкілування амінів
Застосовується для N-алкілування при введенні функціональних груп в молекули амінів, особливо ароматичних або циклічних.

Електрофільне заміщення в ароматичному кільці
Метилендіоксигрупа активує ароматичне ядро, що дозволяє здійснювати реакції електрофільного заміщення в положеннях 6 та 7.

Схильність до дегалогенування
При нагріванні з відновниками можливе видалення атома брому з утворенням відповідного кетону.

Застосування

• Органічний синтез: служить проміжним продуктом у створенні складних ароматичних та аміносполук, що використовуються у фармацевтичній і агрохімічній промисловості.
• Фармакохімічні дослідження: завдяки α-бромкетоновій структурі застосовується для створення потенційних біоактивних молекул, особливо у сфері нейроактивних речовин та інгібіторів ферментів.
• Аналітична хімія та дослідження реактивності: цінний реагент для вивчення механізмів α-галогенованих кетонів та їх трансформацій.