Попередній продукт

Глюкоза 2 250,00 грн. – 53 000,00 грн.

Повернутися до товарів

Наступний

Альфа олефін сульфонат натрію (ПАР) 1 200,00 грн. – 129 000,00 грн.

Кофеїн

Кофеїн безводний (матеїн, теїн, гуаранін, 1,3,7-триметил-ксантин)

1 200,00 грн. – 15 900,00 грн.

від 1кг – 1200грн/кг,
від 20кг – 795грн/кг

Доставка

Товар відправляється кур'єрськими службами, нашим, вашим чи попутним транспортом

Оплата

Безготівковий розрахунок (оплата за реквізитами компанії), оплата будь-яким зручним для вас способом.

Артикул: 000368 Категорії: Сипуча та інша хімія, Харчові добавки

Опис [UA]
ОПИС [RU]
Відгуки (0)
Доставка та оплата
ХАРАКТЕРИСТИКИ

Опис [UA]

Кофеїн (також матеїн, теїн, гуаранін) – алкалоїд пуринового ряду, безбарвні або білі гіркі кристали. Є психоактивною речовиною, міститься в каві, чаї, маті, входить до складу енергетиків та багатьох прохолодних напоїв. Також входить до складу аптечних препаратів.

Кофеїн міститься в рослинах: каві, чайному листі, бобах какао, листі падубу парагвайського (мате), гуарану, колу та деяких інших. Він синтезується рослинами для захисту від комах, що поїдають листя, стебла та зерна, а також для заохочення запилювачів.

У тварин і людини кофеїн стимулює центральну нервову систему, посилює серцеву діяльність, прискорює пульс, викликає розширення кровоносних судин (переважно судин скелетних м’язів, головного мозку (просвіт мозкових артерій звужує), серця, нирок), посилює сечовиділення, знижує агрегацію тромбоцитів. деяких випадках спостерігаються протилежні ефекти). Це пов’язано з тим, що кофеїн блокує фермент фосфодіестеразу, що руйнує цАМФ, що призводить до його накопичення у клітинах. цАМФ – вторинний медіатор, через який здійснюються ефекти різних фізіологічно активних речовин, насамперед адреналіну. Таким чином, накопичення цАМФ призводить до адреналіноподібних ефектів.

У медицині кофеїн застосовується у складі засобів від головного болю, при мігрені, як стимулятор дихання та серцевої діяльності при застудних захворюваннях, для підвищення розумової та фізичної працездатності, для усунення сонливості.

Кофеїн відкрив у 1819 році і дав йому назву німецький хімік Фердінанд Рунге.
У чистому вигляді кофеїн вперше виділили П’єр Пеллетье та Жозеф Каванту у 1828 році. В 1832 його склад був встановлений Ф. Велером і Х. Г. Пфаффом з Ю. Лібіхом.

У 1827 році М. Удрі (англ. M. Oudry) виділив з чайного листя новий алкалоїд і назвав його теїном. У 1838 році Іобст та Г. Я. Мульдер довели тотожність теїну та кофеїну.

Хімічна структура молекули кофеїну була з’ясована до кінця XIX століття Г. Е. Фішером, який також уперше штучно синтезував кофеїн. У 1902 році він отримав Нобелівську премію з хімії, в тому числі за цю роботу.

Хімічна назва кофеїну – 1,3,7-триметил-ксантин. У лужному середовищі (при pH>9) перетворюється на кофеїдин C7H12N4O. За будовою та фармакологічними властивостями кофеїн близький до теоброміну та теофіліну; всі три алкалоїди відносяться до групи метилксантинів. Кофеїн краще діє на ЦНС, а теофілін і теобромін – як стимулятори серцевої діяльності та легких сечогінних засобів.

Кофеїн, як і інші пуринові алкалоїди, дає позитивну мурексидну реакцію, при нагріванні з реактивом Несслера утворює кофеїн червоно-бурий осад, на відміну від теоброміну, що дає в таких умовах світло-коричневе забарвлення.

Білі голчасті кристали гіркого смаку, без запаху. Добре розчинний у хлороформі, погано розчинний у холодній воді (1:60), легко – у гарячій (1:2), важко розчинний в етанолі (1:50). Розчини мають нейтральну реакцію; стерилізують при +100 С протягом 30 хв. Т пл. 234 °C.

У мікродозах кофеїн справляє стимулюючий вплив на нервову систему. При тривалому застосуванні може викликати слабку залежність – теїзм. У великих дозах викликає виснаження, а дозах 150-200 мг на кілограм маси тіла (80-100 чашок кави за обмежений проміжок часу, що залежить від індивідуальних, фізіологічних властивостей організму, 1-2 години) – летальний кінець. Під впливом кофеїну прискорюється серцева діяльність, піднімається кров’яний тиск, приблизно на 40 хвилин покращується настрій, рахунок вивільнення дофаміну, але через 3—6 годин дія кофеїну проходить: з’являється втома, млявість, зниження працездатності.

Фізіологічні особливості дії кофеїну на ЦНС були вивчені І. П. Павловим та його співробітниками, які показали, що кофеїн посилює та регулює процеси збудження в корі головного мозку; у відповідних дозах він посилює позитивні умовні рефлекси, такі як пам’ять, концентрація уваги, швидкість реакції та підвищує рухову активність. Стимулююча дія призводить до підвищення розумової та фізичної працездатності, зменшення втоми та сонливості. Великі дози можуть, однак, призвести до виснаження нервових клітин. Вплив кофеїну (як і інших психостимулюючих засобів) на вищу нервову діяльність значною мірою залежить від типу нервової системи. Тому дозування кофеїну має проводитися з урахуванням індивідуальних особливостей нервової діяльності. Кофеїн послаблює дію снодійних та опіатів та посилює дію психостимуляторів, підвищує рефлекторну збудливість спинного мозку, збуджує дихальний та судинно-руховиі центри. Серцева діяльність під впливом кофеїну посилюється, скорочення міокарда стають інтенсивнішими і частішають. При колаптоїдних та шокових станах артеріальний тиск під впливом кофеїну підвищується, при нормальному артеріальному тиску істотних змін не спостерігається, оскільки одночасно з збудженням судинно-рухового центру та серця під впливом кофеїну розширюються кровоносні судини скелетних м’язів та інших областей тіла (судини головного мозку, серця, нирок), проте судини органів черевної порожнини (крім нирок) звужуються. Діурез під впливом кофеїну дещо посилюється, головним чином через зменшення реабсорбції електролітів у ниркових канальцях.
Кофеїн знижує агрегацію тромбоцитів.
Під впливом кофеїну відбувається стимуляція секреторної діяльності шлунка.

За сучасними даними, у механізмі дії кофеїну істотну роль відіграє його пригнічуючий вплив на фермент фосфодіестеразу, що веде до внутрішньоклітинного накопичення циклічного аденозинмонофосфату (цАМФ). Циклічний АМФ розглядається як медіаторна речовина (вторинний медіатор), за допомогою якої здійснюються фізіологічні ефекти різних біогенних лікарських речовин. Під впливом циклічного АМФ посилюються процеси глікогенолізу, ліполізу, стимулюються метаболічні процеси в різних органах та тканинах, у тому числі у м’язовій тканині та в ЦНС. Вважають, що стимуляція кофеїном шлункової секреції теж пов’язана зі збільшенням вмісту циклічного АМФ у слизовій оболонці шлунка (див. також Теофілін, Циметидин).

У нейрохімічному механізмі стимулюючої дії кофеїну важливу роль відіграє його здатність зв’язуватися зі специфічними пуриновими, або аденозиновими рецепторами мозку, ендогенним агоністом для яких є пуриновий нуклеозид – аденозин. Структурна подібність молекули кофеїну та аденозину сприяє цьому. Оскільки аденозин розглядається як фактор, що зменшує процеси збудження у мозку, заміщення його кофеїном призводить до стимулюючого ефекту. При тривалому застосуванні кофеїну можливе утворення у клітинах мозку нових аденозинових рецепторів, і дія кофеїну поступово зменшується. Разом з тим, при раптовому припиненні вживання кофеїну, аденозин займає всі доступні рецептори, що може призвести до посилення гальмування з явищами втоми, сонливості, депресії та ін.

Через збудливу властивість кофеїну та фізичного звикання до нього багато людей вживають кофеїновмісні продукти (напої) для підбадьорювання. Каву найчастіше п’ють уранці для швидкого відновлення бадьорості після сну. Чай (чорний, зелений) п’ють у час дня, зазвичай після їжі. Оскільки чай часто п’ють через смак або для вгамування спраги, виробляються чаї без кофеїну, що не мають (іноді небажаних) властивостей збудження ЦНС і підвищення кров’яного тиску. Випускається і декофеїнізована кава.

У медицині кофеїн (і кофеїн-бензоат натрію) застосовують при інфекційних та інших захворюваннях, що супроводжуються пригніченням функцій ЦНС та серцево-судинної системи, при отруєннях наркотиками та іншими отрутами, що пригнічують ЦНС, при спазмах судин головного мозку (при мігрені та ін.), підвищення психічної і фізичної працездатності, усунення сонливості. Застосовують кофеїн при енурезі у дітей.

Кофеїн також використовується як сечогінний засіб.

Кофеїн є чинним компонентом більшості «енергетичних напоїв» (у більшості таких напоїв його міститься 250—350 мг/л, але деякі енергетичні напої, зокрема для спортсменів, можуть містити кофеїну в десятки разів більше).

Кофеїн входить до складу «енергетичних жувальних гумок» (у більшості його міститься 50—75 мг, але деякі енергетичні жувальні гумки STAY ALERT®, зокрема виготовлені для армії США, містять кофеїну до 100 мг).

Вміст кофеїну в каві – 380-650 мг/л, в розчинній каві – 310-480 мг/л, в каві “Еспресо” – 1700-2250 мг/л. У напої “Кола” близько 150 мг/л кофеїну. Вміст кофеїну в чаї варіюється в досить широкому діапазоні – до 5-6 разів у сухому листі – в залежності від різновиду та віку чайного куща, часу збору, тривалості ферментації та інших факторів. У завареному чаї вміст кофеїну значною мірою залежить від способу заварювання (тривалість, температура води) і може відрізнятися в кілька разів. Найчастіше вміст кофеїну в завареному чаї перебуває у межах 180—420 мг/л. Продукти без кофеїну все одно його містять, але в зменшеній кількості. Так, наприклад, чорний декофеїнізований чай зазвичай містить від 8 до 42 мг кофеїну на 1 л напою. У процесі декофеїнезу з кави зазвичай видаляється від 94% до 98% кофеїну.

В основі психостимулюючої дії кофеїну лежить його здатність пригнічувати активність центральних аденозинових рецепторів (А1 та А2) у корі головного мозку та підкіркових утвореннях ЦНС. В даний час показано, що аденозин (проміжний продукт метаболізму АТФ) виконує в центральній нервовій системі роль нейромедіатора, агоністично впливаючи на аденозинові рецептори, розташовані на цитоплазматичних мембранах нейронів. Порушення аденозином аденозинових рецепторів I виду (A1) викликає у клітинах мозку зменшення утворення цАМФ, що у результаті призводить до придушення їх функціональної активності.

Блокада А1-аденозинових рецепторів сприяє припиненню гальмівної дії аденозину, що клінічно проявляється підвищенням розумової та фізичної працездатності.

Однак кофеїн не має вибіркову здатність блокувати тільки А1-аденозинові рецептори головного мозку, а також блокує і А2-аденозинові рецептори. Доведено, що активація А2-аденозинових рецепторів (скоріше за все, пресинаптичних гетерорецепторів) у ЦНС супроводжується пригніченням функціональної активності D2 дофамінових рецепторів. Блокада кофеїном А2-аденозинових рецепторів сприяє відновленню функціональної активності D2 дофамінових рецепторів, що також робить внесок у психостимулюючий ефект препарату.

Кофеїн у дозах більше 300 мг на добу (у тому числі на тлі зловживання кавою – понад 4 чашки натуральної кави по 150 мл) може спричинити стан тривоги, головний біль, тремор, сплутаність свідомості, екстрасистолію.

Кофеїн, як і інші стимулятори ЦНС, протипоказаний при підвищеній збудливості, безсонні, вираженій гіпертензії та атеросклерозі, при органічних захворюваннях серцево-судинної системи, у старечому віці, при глаукомі. Прийом кофеїну прискорює ріст кіст у хворих на полікістоз.

Існує припущення, що кофеїн у великих дозах або при хронічному зловживанні може викликати психоз у здорових людей або посилити наявний психоз у хворих на шизофренію.

Кофеїн, теобромін, теофілін у високих дозах при хронічному вживанні може призвести до виснаження нервової системи, що може стати основою подальшого психозу.

Найчастіше описується виникнення делірію при передозуванні кофеїну. Виникає наплив яскравих зорових галюцинацій, іноді слухових, людина втрачає орієнтацію у навколишньому світі. Після виведення кофеїну з організму пам’ять про минуле зазвичай частково чи повністю зберігається. Деякі хворі втрачають здатність правильно оцінювати відстані, і предмети здаються їм розташованими ближче, ніж насправді. Соматичні порушення, супутні делірію: мідріаз, гіперемія, атаксія, тахікардія, сильна спрага, сухість шкіри та слизових, синюшність шкірних покривів, іноді підвищення артеріального тиску та підвищення температури тіла. Неврологічна та соматична симптоматика при цьому має подібність до такої при атропіновому отруєнні.

У більш важких випадках може бути більш глибоке затьмарення свідомості, що супроводжується безглуздим руховим збудженням. У цих випадках часто наступна повна амнезія та клінічна картина ближче до сутінкового затьмарення свідомості.

Відомий випадок, коли жінка похилого віку, яка вживала протягом двох років по 300 грамів кави щодня (близько 30 г чистого кофеїну), випробувала психоз з дезорієнтуванням в навколишньому просторі, епізодичними зоровими галюцинаціями, ейфорією, ажитацією.

Бувають і випадки розвитку галюцинозу. Затяжні психози з зоровими та слуховими галюцинаціями при тривалому зловживанні чаєм описані В. П. Поляковим та Уорком.

Афективні психози у кофеїном, що тривало зловживають, досить рідкісні, проте описаний випадок виникнення стану, що нагадує гіпоманіакальний.

Психози з порушенням свідомості при отруєнні кофеїном зазвичай тривають трохи більше кількох діб.

Психічні та поведінкові розлади, спричинені вживанням кофеїну, кодуються у Міжнародній класифікації хвороб 10-перегляду (МКХ-10) кодом F15. При тривалому зловживанні або передозуванні кофеїн може викликати психоз, синдроми порушення свідомості, деліріозні стани.

Раніше кофеїн витягували з відходів виробництва чаю та кавових зерен. Нині він синтезується синтетично. У промисловості кофеїн синтезують із сечової кислоти та ксантину.

Традиційний синтез із сечової кислоти складається з 2 стадій:

Дія формаміду на сечову кислоту, у результаті утворюється ксантин.
На 2 стадії ксантин піддається метилюванню диметилсульфатом, залежно від умов можливе отримання кофеїну і теоброміну.
Кофеїн виходить у слаболужному середовищі при pH 8,0-9,0. Якщо ж метилювання відбувається у присутності KOH та метанолу при 60-70 °С, то утворюється теобромін.

Вихід кофеїну досягає в середньому 65-70%.

Найбільшого поширення з напівсинтетичних методів набув метод, розроблений О. Ю. Магідсоном та Є. С. Головчинською, в якому вихідним продуктом служить сечова кислота. Метод зводиться до нагрівання сечової кислоти з оцтовим ангідридом у присутності каталізатора (диметиланілін, піридин) з утворенням 8-метилксантину. Реакція протікає через проміжне розкриття імідазольного циклу в пуриновій системі, декарбоксилювання та відщеплення оцтової кислоти за схемою:
Отриманий 8-метилксантин метилюють, при цьому, залежно від умов проведення реакції, можуть бути отримані 1,3,7,8-тетраметилксантин або 3,7,8-триметилксантин.
При метилюванні 8-метилксантину надлишком диметилсульфату в слаболужному середовищі, виходить 1,3,7,8-тетраметилксантин, а при метилюванні метиловим ефіром бензол(толуол)-сульфокислоти (220-230 ° С у присутності CaO) виходить 3,7,8-триметилксантин (8-метилтеобромін):

Порядок заміщення у пуриновому ядрі залежить від «кислотності» відповідних атомів водню. Атоми водню в положеннях 3,7 мають близьку кислотність, атом водню в 1-му положенні володіє більш низькою кислотністю. Відповідно до цього при метилюванні ксантину порядок заміщення — 3,7 і 1. Для отримання з 8-метилкофеїну та 8-метилтеоброміну, відповідно, кофеїну та теоброміну необхідно видалити метильну групу з положення 8. З цією метою отримані три і-тетраметилпохідні ксантину піддають хлорування.

Напрямок процесу хлорування залежить головним чином температурного режиму проведення реакції. При температурі нижче 8-10 ° С хлор заміщає водень метильною групою при C8, а при температурі ~80 ° С хлорується не тільки CH3-група в положенні 8, але одночасно заміщається на хлор один атом водню в метильній групі С7. При подальшому гідролізі відповідних хлорпохідних виходить кофеїн і теобромін. Схематично всі ці процеси можна представити так:

Існує також синтез з ціануцтової кислоти та діалкілсечовини, розроблений Моріцом Траубе. Цей спосіб є найбільш економічним.

ОПИС [RU]

Кофеин (также матеин, теин, гуаранин) — алкалоид пуринового ряда, бесцветные или белые горькие кристаллы. Является психоактивным веществом, содержится в кофе, чае, мате, входит в состав энергетиков и многих прохладительных напитков. Также входит в состав аптечных препаратов.

Кофеин содержится в растениях: кофе, чайных листьях, бобах какао, листьях падуба парагвайского (мате), гуарана, кола и некоторых других. Он синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна, а также для поощрения опылителей.

У животных и человека кофеин стимулирует центральную нервную систему, усиливает сердечную деятельность, ускоряет пульс, вызывает расширение кровеносных сосудов (преимущественно сосудов скелетных мышц, головного мозга (просвет мозговых артерий сужает), сердца, почек), усиливает мочеотделение, снижает агрегацию тромбоцитов (однако в некоторых случаях отмечаются противоположные эффекты). Это связано с тем, что кофеин блокирует фермент фосфодиэстеразу, разрушающий цАМФ, что приводит к его накоплению в клетках. цАМФ — вторичный медиатор, через который осуществляются эффекты различных физиологически активных веществ, прежде всего, адреналина. Таким образом, накопление цАМФ приводит к адреналино-подобным эффектам.

В медицине кофеин применяется в составе средств от головной боли, при мигрени, как стимулятор дыхания и сердечной деятельности при простудных заболеваниях, для повышения умственной и физической работоспособности, для устранения сонливости.

Кофеин открыл в 1819 году и дал ему название немецкий химик Фердинанд Рунге.
В чистом виде кофеин впервые выделили Пьер Пеллетье и Жозеф Каванту в 1828 году. В 1832 году его состав был установлен Ф. Велером и Х. Г. Пфаффом с Ю. Либихом.

В 1827 году М. Удри (англ. M. Oudry) выделил из чайных листьев новый алкалоид и назвал его теином. В 1838 году Иобст и Г. Я. Мульдер доказали тождественность теина и кофеина.

Химическая структура молекулы кофеина была выяснена к концу XIX века Г. Э. Фишером, который также впервые искусственно синтезировал кофеин. В 1902 году он получил Нобелевскую премию по химии в том числе за эту работу.

Химическое название кофеина — 1,3,7-триметил-ксантин. В щелочной среде (при pH>9), превращается в кофеидин C7H12N4O. По строению и фармакологическим свойствам кофеин близок к теобромину и теофиллину; все три алкалоида относятся к группе метилксантинов. Кофеин лучше действует на ЦНС, а теофиллин и теобромин — в качестве стимуляторов сердечной деятельности и лёгких мочегонных средств.

Кофеин, как и другие пуриновые алкалоиды, даёт положительную мурексидную реакцию, при нагревании с реактивом Несслера кофеин образует красно-бурый осадок, в отличие от теобромина, дающего в таких условиях светло-коричневое окрашивание.

Белые игольчатые кристаллы горьковатого вкуса, без запаха. Хорошо растворим в хлороформе, плохо растворим в холодной воде (1:60), легко — в горячей (1:2), трудно растворим в этаноле (1:50). Растворы имеют нейтральную реакцию; стерилизуют при +100 °C в течение 30 мин. Т пл. 234 °C.

В микродозах кофеин оказывает стимулирующее воздействие на нервную систему. При длительном применении может вызывать слабую зависимость — теизм. В больших дозах вызывает истощение, а в дозах 150—200 мг на килограмм массы тела (80—100 чашек кофе за ограниченный промежуток времени, зависящий от индивидуальных, физиологических свойств организма, 1-2 часа) — летальный исход. Под воздействием кофеина ускоряется сердечная деятельность, поднимается кровяное давление, примерно на 40 минут улучшается настроение, за счёт высвобождения дофамина, но через 3—6 часов действие кофеина проходит: появляется усталость, вялость, снижение трудоспособности.

Физиологические особенности действия кофеина на ЦНС были изучены И. П. Павловым и его сотрудниками, показавшими, что кофеин усиливает и регулирует процессы возбуждения в коре головного мозга; в соответствующих дозах он усиливает положительные условные рефлексы, такие как: память, концентрация внимания, скорость реакции и повышает двигательную активность. Стимулирующее действие приводит к повышению умственной и физической работоспособности, уменьшению усталости и сонливости. Большие дозы могут, однако, привести к истощению нервных клеток. Влияние кофеина (как и других психостимулирующих средств) на высшую нервную деятельность в значительной степени зависит от типа нервной системы. Поэтому дозирование кофеина должно производиться с учётом индивидуальных особенностей нервной деятельности. Кофеин ослабляет действие снотворных и опиатов и усиливает действие психостимуляторов, повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Сердечная деятельность под влиянием кофеина усиливается, сокращения миокарда становятся более интенсивными и учащаются. При коллаптоидных и шоковых состояниях артериальное давление под влиянием кофеина повышается, при нормальном артериальном давлении существенных изменений не наблюдается, так как одновременно с возбуждением сосудодвигательного центра и сердца под влиянием кофеина расширяются кровеносные сосуды скелетных мышц и других областей тела (сосуды головного мозга, сердца, почек), однако сосуды органов брюшной полости (кроме почек) сужаются. Диурез под влиянием кофеина несколько усиливается, главным образом в связи с уменьшением реабсорбции электролитов в почечных канальцах.
Кофеин понижает агрегацию тромбоцитов.
Под влиянием кофеина происходит стимуляция секреторной деятельности желудка.

По современным данным, в механизме действия кофеина существенную роль играет его угнетающее влияние на фермент фосфодиэстеразу, что ведёт к внутриклеточному накоплению циклического аденозинмонофосфата (цАМФ). Циклический АМФ рассматривается как медиаторное вещество (вторичный медиатор), при помощи которого осуществляются физиологические эффекты различных биогенных лекарственных веществ. Под влиянием циклического АМФ усиливаются процессы гликогенолиза, липолиза, стимулируются метаболические процессы в разных органах и тканях, в том числе в мышечной ткани и в ЦНС. Полагают, что стимуляция кофеином желудочной секреции тоже связана с увеличением содержания циклического АМФ в слизистой оболочке желудка (см. также Теофиллин, Циметидин).

В нейрохимическом механизме стимулирующего действия кофеина важную роль играет его способность связываться со специфическими «пуриновыми», или аденозиновыми рецепторами мозга, эндогенным агонистом для которых является пуриновый нуклеозид — аденозин. Структурное сходство молекулы кофеина и аденозина способствует этому. Поскольку аденозин рассматривается как фактор, уменьшающий процессы возбуждения в мозге, замещение его кофеином приводит к стимулирующему эффекту. При длительном применении кофеина возможно образование в клетках мозга новых аденозиновых рецепторов, и действие кофеина постепенно уменьшается. Вместе с тем при внезапном прекращении употребления кофеина, аденозин занимает все доступные рецепторы, что может привести к усилению торможения с явлениями утомления, сонливости, депрессии и др.

Из-за возбуждающего свойства кофеина и физического привыкания к нему многие люди употребляют кофеиносодержащие продукты (напитки) для взбадривания. Кофе чаще всего пьют утром для быстрого восстановления бодрости после сна. Чай (чёрный, зелёный) пьют в любое время дня, обычно после еды. Поскольку чай часто пьют из-за вкуса или для утоления жажды, производятся чаи без кофеина, не имеющие (порой нежелательных) свойств возбуждения ЦНС и повышения кровяного давления. Выпускается и декофеинизированный кофе.

В медицине кофеин (и кофеин-бензоат натрия) применяют при инфекционных и других заболеваниях, сопровождающихся угнетением функций ЦНС и сердечно-сосудистой системы, при отравлениях наркотиками и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах сосудов головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психической и физической работоспособности, для устранения сонливости. Применяют также кофеин при энурезе у детей.

Кофеин также используется как мочегонное средство.

Кофеин является действующим компонентом большинства «энергетических напитков» (в большинстве таких напитков его содержится 250—350 мг/л, но некоторые энергетические напитки, в частности изготовляемые для спортсменов, могут содержать кофеина в десятки раз больше).

Кофеин входит в состав «энергетических жевательных резинок» (в большинстве их его содержится 50—75 мг, но некоторые энергетические жевательные резинки STAY ALERT®, в частности изготовляемые для армии США, содержат кофеина до 100 мг).

Содержание кофеина в кофе — 380—650 мг/л, в растворимом кофе — 310—480 мг/л, в кофе «Эспрессо» — 1700—2250 мг/л. В напитке «Кола» около 150 мг/л кофеина. Содержание кофеина в чае варьируется в достаточно широком диапазоне — до 5—6 раз в сухом листе — в зависимости от разновидности и возраста чайного куста, времени сбора, продолжительности ферментации и других факторов. В заваренном чае содержание кофеина в существенной мере зависит от способа заваривания (продолжительность, температура воды) и также может отличаться в несколько раз. В большинстве случаев содержание кофеина в заваренном чае находится в пределах 180—420 мг/л. Продукты «без кофеина» всё равно его содержат, но в уменьшенном количестве. Так, например, чёрный декофеинизированный чай обычно содержит от 8 до 42 мг кофеина на 1 л напитка. В процессе декофеинезирования из кофе обычно удаляется от 94 % до 98 % кофеина.

В основе психостимулирующего действия кофеина лежит его способность подавлять активность центральных аденозиновых рецепторов (А1 и А2) в коре головного мозга и подкорковых образованиях ЦНС. В настоящее время показано, что аденозин (промежуточный продукт метаболизма АТФ) выполняет в ЦНС роль нейромедиатора, агонистически влияя на аденозиновые рецепторы, расположенные на цитоплазматических мембранах нейронов. Возбуждение аденозином аденозиновых рецепторов I вида (A1) вызывает в клетках головного мозга уменьшение образования цАМФ, что в итоге приводит к угнетению их функциональной активности.

Блокада А1-аденозиновых рецепторов способствует прекращению тормозного действия аденозина, что клинически проявляется повышением умственной и физической работоспособности.

Однако кофеин не обладает избирательной способностью блокировать только А1-аденозиновые рецепторы головного мозга, а также блокирует и А2-аденозиновые рецепторы. Доказано, что активация А2-аденозиновых рецепторов (скорее всего, пресинаптических гетерорецепторов) в ЦНС сопровождается подавлением функциональной активности D2 дофаминовых рецепторов. Блокада кофеином А2-аденозиновых рецепторов способствует восстановлению функциональной активности D2 дофаминовых рецепторов, что также вносит вклад в психостимулирующий эффект препарата.

Кофеин в дозах более 300 мг в сутки (в том числе на фоне злоупотребления кофе — более 4 чашек натурального кофе по 150 мл) может вызвать состояние тревоги, головную боль, тремор, спутанность сознания, экстрасистолию.

Кофеин, как и другие стимуляторы ЦНС, противопоказан при повышенной возбудимости, бессоннице, выраженной гипертензии и атеросклерозе, при органических заболеваниях сердечно-сосудистой системы, в старческом возрасте, при глаукоме. Приём кофеина ускоряет рост кист у больных поликистозом.

Существует предположение, что кофеин в больших дозах или при хроническом злоупотреблении может вызвать психоз у здоровых людей или усилить уже имеющийся психоз у больных шизофренией.

Кофеин, теобромин, теофиллин в высоких дозах при хроническом употреблении может привести к истощению нервной системы, что может стать основой для последующего психоза.

Чаще всего описывается возникновение делирия при передозировке кофеина. Возникает наплыв ярких зрительных галлюцинаций, иногда слуховых, человек теряет ориентацию в окружающем мире. После выведения кофеина из организма память о прошедшем обычно частично либо полностью сохраняется. Некоторые больные теряют способность правильно оценивать расстояния, и предметы кажутся им расположенными ближе, чем на самом деле. Соматические нарушения, сопутствующие делирию: мидриаз, гиперемия, атаксия, тахикардия, сильная жажда, сухость кожи и слизистых, синюшность кожных покровов, иногда повышение артериального давления и повышение температуры тела. Неврологическая и соматическая симптоматика при этом имеет сходства с таковой при атропиновом отравлении.

В более тяжёлых случаях может присутствовать более глубокое помрачение сознания, сопровождаемое бессмысленным двигательным возбуждением. В этих случаях часта последующая полная амнезия и клиническая картина ближе к сумеречному помрачению сознания.

Известен случай, когда пожилая женщина, употреблявшая на протяжении двух лет по 300 граммов кофе ежедневно (около 30 г чистого кофеина), испытала психоз с дезориентировкой в окружающем пространстве, эпизодическими зрительными галлюцинациями, эйфорией, ажитацией, окончившийся смертью.

Бывают и случаи развития галлюциноза. Затяжные психозы со зрительными и слуховыми галлюцинациями при длительном злоупотреблении чаем описаны В. П. Поляковым и Уорком.

Аффективные психозы у длительно злоупотребляющих кофеином довольно редки, однако описан случай возникновения состояния, напоминающего гипоманиакальное.

Психозы с нарушением сознания при отравлении кофеином обычно длятся не более нескольких суток.

Психические и поведенческие расстройства, вызванные употреблением кофеина, кодируются в Международной классификации болезней 10-пересмотра (МКБ-10) кодом F15. При длительном злоупотреблении или при передозировке кофеин может вызвать психоз, синдромы нарушения сознания, делириозные состояния.

Ранее кофеин извлекали из отходов производства чая и кофейных зёрен. В настоящее время он синтезируется синтетически. В промышленности кофеин синтезируют из мочевой кислоты и ксантина.

Традиционный синтез из мочевой кислоты состоит из 2 стадий:

Действие формамида на мочевую кислоту, в результате чего образуется ксантин.
На 2-й стадии ксантин подвергается метилированию диметилсульфатом, в зависимости от условий возможно получение кофеина и теобромина.
Кофеин получается в слабощелочной среде при pH 8,0—9,0. Если же метилирование происходит в присутствии KOH и метанола при 60—70 °С, то образуется теобромин.

Выход кофеина достигает в среднем 65—70 %.

Наибольшее распространение из полусинтетических методов получил метод, разработанный О. Ю. Магидсоном и Е. С. Головчинской, в котором исходным продуктом служит мочевая кислота. Метод сводится к нагреванию мочевой кислоты с уксусным ангидридом в присутствии катализатора (диметиланилин, пиридин) с образованием 8-метилксантина. Реакция протекает через промежуточное раскрытие имидазольного цикла в пуриновой системе, декарбоксилирование и отщепление уксусной кислоты по схеме:
Полученный 8-метилксантин метилируют, при этом в зависимости от условий проведения реакции могут быть получены 1,3,7,8-тетраметилксантин или 3,7,8-триметилксантин.
При метилировании 8-метилксантина избытком диметилсульфата в слабощелочной среде, получается 1,3,7,8-тетраметилксантин, а при метилировании метиловым эфиром бензол(толуол)-сульфокислоты (220—230 °С в присутствии CaO) получается 3,7,8-триметилксантин (8-метилтеобромин):

Порядок замещения в пуриновом ядре зависит от «кислотности» соответствующих атомов водорода. Атомы водорода в положениях 3,7 обладают близкой кислотностью, атом же водорода в 1-м положении обладает более низкой кислотностью. В соответствии с этим при метилировании ксантина порядок замещения — 3,7 и 1. Для получения из 8-метилкофеина и 8-метилтеобромина, соответственно, кофеина и теобромина необходимо удалить метильную группу из положения 8. С этой целью полученные три и -тетраметилпроизводные ксантина подвергают хлорированию.

Направление процесса хлорирования зависит главным образом от температурного режима проведения реакции. При температуре ниже 8—10 °С хлор замещает водород метильной группой при C8, а при температуре ~80 °С хлорируется не только CH3-группа в положении 8, но одновременно замещается на хлор один атом водорода в метильной группе у С7. При последующем гидролизе соответствующих хлорпроизводных, получается кофеин и теобромин. Схематично все эти процессы можно представить следующим образом:

Существует также синтез из циануксусной кислоты и диалкилмочевины, разработанный Морицом Траубе. Этот способ является наиболее экономичным.

Відгуки (0)

Відгуки

Відгуків немає, поки що.

Будьте першим, хто залишив відгук “Кофеїн ”“

Доставка та оплата

Оплата

Безготівковий розрахунок (оплата за реквізитами компанії), оплата будь-яким зручним для вас способом.

Доставка

Віддаємо перевагу перевізникам САТ та Делівері.
Також відправляємо Новою Поштою та іншими перевізниками, попутним транспортом.
Звертаємо вашу увагу, що ми продаємо специфічну продукцію і за регламентами транспортних компаній ми не маємо можливості надіслати весь перелік товарів певною компанією. Наприклад, Нова Пошта не може приїхати і забрати з нашого складу єврокуб, так само не може взяти певні розчинники, тому що вважають їх горючими і т.д. Відповідно з цього випливає, що можна доставити невеликі вантажі у вигляді ящиків або каністр.

Найкращий варіант, це зв’язатися з нашими менеджерами та уточнити моменти доставки безпосередньо в телефонній розмові (у нас є свої перевірені перевізники, які за оптимальними цінами доставлять вантаж до вас)

ХАРАКТЕРИСТИКИ