Пропанол

Пропанол (Пропіловий спирт, Н-пропанол)

Пропіловий спирт ( пропан-1-ол , 1-пропанол , хімічна формула – C3H7OH ) – органічний одноатомний спирт. Зустрічається в природі в невеликих кількостях як продукт ферментації, а також є компонентом сивушної олії. Існує ізомер 1-пропанолу – ізопропіловий спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).

Фізичні властивості
Безбарвна рідина зі спиртовим запахом змішується з водою і утворює з нею азеотропну суміш (т. кип. 87,5-88,0 ° С, 71,8 % за масою 1-пропанолу). Розчинний в етанолі, діетиловому ефірі, ацетоні, бензолі та інших органічних розчинниках.

Хімічні властивості
Пропіловий спирт має всі хімічні властивості первинних одноатомних спиртів. Так він може бути перетворений на галогеналкани: взаємодія з йодом і червоним фосфором дає 1-йодпропан з 80% виходом, тоді як взаємодія хлориду фосфору (III) при каталізі хлоридом цинку або хлористого тіонілу при каталізі ДМФА дає 1-хлорпропанол.

Взаємодія пропанолу з оцтовою кислотою у присутності сірчаної кислоти призводить до утворення пропілацетату. Кип’ятіння тільки з мурашиною кислотою протягом доби дає пропілформіат із виходом 65%.
Окислення біхроматом калію сірчаною кислотою в умовах відгону утворює пропаналю дозволяє отримувати його з 50% виходом. Глибокіше окислення хромовим ангідридом дає пропіонову кислоту .
Взаємодія із лужними металами дає відповідні пропіолати металів. Причому реакція протікає менш інтенсивно ніж із етиловим спиртом і набагато менш інтенсивно, ніж із водою.

Отримання
Метод отримання в промисловості – гідроформілювання етилену з наступним гідруванням пропаналю , що утворився :
1-Пропанол виходить як побічний продукт при зброджуванні зерна на етанол, однак даний спосіб отримання не має особливого промислового значення.

Застосування
1-Пропанол застосовують як розчинник для восків, поліамідних чорнил, природних і синтетичних смол, поліакрилонітрилу; у виробництві поліетилену низького тиску; для отримання карбометоксицелюлози; як знежирювач металів; співрозчинник полівінілхлоридних адгезивів; желатинуючий та пластифікуючий агент целюлозноацетатних плівок; алкілюючий агент. Його використовують також для синтезу пропіонової кислоти , пропіонового альдегіду, пропілацетату, пропіламіну, ПАР, пестицидів, деяких фармацевтичних препаратів.

Паливо
1-пропанол має високе октанове число (118). Однак виробництво його занадто дороге для того, щоб він став широко застосовуваним паливом.

Токсикологія
Вживання пропилового спирту, як і етилового спирту, викликає алкогольне сп’яніння . В організмі людини пропіловий спирт окислюється до пропіонової кислоти, більш їдкої, ніж оцтова кислота , у зв’язку з чим токсичність пропілового спирту значно вище, ніж у етилового (ЛД 50 для спирту 1870 мг/кг, для етилового спирту 7060 мг/кг). У метилового спирту ЛД 50 становить 1500 мг/кг.
ГДК пропилового спирту в повітрі робочої зони 10 мг/м 3 (середнесмінна за 8 годин) та 30 мг/м3 (максимально-разова), в атмосферному повітрі населених пунктів – не більше 0,3 мг/м 3 .
За даними поріг сприйняття запаху міг досягати (середнє значення групи) 540 і навіть 25000 мг/м 3 ; у роботі – 660 мг/м3 (тобто в 66 (22) рази вище ПДКрз).
На 2011 рік було зафіксовано один смертельний випадок отруєння пропіловим спиртом.