Українська
English
Русский
Пропозиції імпорту
Сечовина (карбамід) – хімічна сполука, діамід вугільної кислоти. Білі кристали, розчинні в полярних розчинниках (воді, етанолі, рідкому аміаку).
Вперше було виявлено в сечі осла. Особливого значення сечовині історія органічної хімії надав факт її синтезу з неорганічних речовин Фрідріхом Велером в 1828 року.
Це перетворення є першим синтезом органічної сполуки з неорганічної. Велер отримав сечовину нагріванням ціанату амонію, отриманого реакцією взаємодії ціанату калію з сульфатом амонію. Ця подія завдала першого удару по Віталізму – вченню про життєву силу.
Безбарвні кристали без запаху, кристалічні грати тетрагональна сингонія (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2); зазнає поліморфних перетворень кристалів.
Сечовина добре розчинна в полярних розчинниках (воді, рідкому аміаку та сірчистому ангідриді), при зниженні полярності розчинника розчинність падає. Сечовина нерозчинна у неполярних розчинниках (алканах, хлороформі).
Розчинність (% мас.):
- у воді – 40 (0 ° C), 45 (10 ° C), 51,83 (20 ° C), 57,2 (30 ° C), 63,8 (40 ° C) , 67,2 (50 ° C), 71,9 (60 ° C), 79 (80 ° C), 88 (100 ° C);
- в рідкому аміаку – 49,2 (20 ° C, 709 кПа), 90 (100 ° C, 1267 кПа);
- в метанолі – 22 (20 ° C);
- в етанолі – 5,4 (20 ° C);
- в ізопропанолі – 2,6 (20 ° C);
- в ізобутанолі – 6,2 ( 20 °C);
- в етилацетаті — 0,08 (25 °C);
- у хлороформі — ~0 (не розчиняється).
Реакційна здатність сечовини типова для амідів: обидва атоми азоту є нуклеофілами, тобто сечовина утворює солі з сильними кислотами, нітрування з утворенням N-нітросечовини, галогенується з утворенням N-галогенпохідних. Сечовина алкілюється, утворюючи відповідні N-алкілсечовини RNHCONH2, взаємодіє з альдегідами, утворюючи похідні 1-аміноспиртів RC(OH)NHCONH2.
У жорстких умовах сечовина ацилюється хлорангідридами карбонових кислот з утворенням уреїдів (N-ацилсечовин):
RCOCl + H2NCONH2 -> RCONHCONH2 + HCl. використовується у синтезі гетероциклічних сполук; так, взаємодія з щавлевою кислотою веде до парабанової кислоти, а реакція з ефірами заміщених малонових кислот – до 1,3,5-триоксипиримидинів – похідним барбітурату, широко застосовувалися як снодійні препарати.
У водному розчині сечовина гідролізується з утворенням аміаку та вуглекислого газу, що зумовлює її застосування як мінеральне добрива.
Карбонільний атом вуглецю в сечовині слабоелектрофілен, проте спирти здатні витісняти з сечовини аміак, утворюючи уретани:
H2NCONH2 + ROH -> H2NCOOR + NH3.
До цього ж класу реакцій відноситься взаємодія сечовини з амінами, що веде до утворення алкілсечовин:
RNH2 + H2NCONH2 -> RNHCONH2 + NH3.
та реакція з гідразином з утворенням семікарбазиду:
H2NNH2 + H2NCONH2 -> H2NNHCONH2 + NH3
освіта при нагріванні біурету H2NCONHCONH2.
Сечовина утворює комплекси – включення (клатрати) з багатьма сполуками, наприклад, з перекисом водню CO(NH2)2.H2O2, що використовується як зручна та безпечна форма «сухого» пероксиду водню (гідроперит). Здатність сечовини утворювати комплекси включення з алканами використовується для депарафінізації нафти. Причому сечовина утворює комплекси лише з Н-алканами, бо розгалужені вуглеводневі ланцюги що неспроможні пройти в циліндричні канали кристалів сечовини.
Нещодавно виявлена здатність сечовини утворювати глибокоевтектичні розчини при змішуванні з хлоридом холіну, хлоридом цинку та деякими іншими речовинами. Такі суміші мають температуру плавлення помітно нижче порівняно з вихідними речовинами (часто навіть нижче за кімнатну температуру).
Сечовина є кінцевим продуктом метаболізму білка у ссавців та деяких риб.
Похідні нітрозосечовин знаходять застосування у фармакології як протипухлинні препарати.
Концентрація сечовини визначається в біохімічному аналізі крові та сечі. Норми для сироватки крові людини:
- діти до 14 років – 1,8-6,4 ммоль/л
- дорослі до 60 років – 2,5-8,32 ммоль/лдорослі старше 60 років – 2,9-7,5 ммоль/л Екскреція сечовини з сечею у здорового дорослого людини
- становить 26-43 г на добу (430-720 ммоль на добу). Дане дослідження використовується для оцінки азотистого балансу та добової потреби у білку та енергії.
Щорічне виробництво сечовини у світі становить приблизно 100 мільйонів тонн.
У промисловості сечовина синтезується реакцією Базарова з аміаку та вуглекислого газу при температурі 130-140 ° C та тиску 200 атм.
2NH3 + CO2 -> H2NCONH2 + H2O.
Тому виробництва сечовини поєднують з аміачними виробництвами.
Сечовина є великотоннажним продуктом, що використовується в основному як азотне добриво (вміст азоту 46%), і випускається, у цій якості, у стійкому до злиття гранульованому вигляді.
Іншим важливим промисловим застосуванням сечовини є синтез сечовино-альдегідних (насамперед сечовино-формальдегідних) смол, що широко використовуються як адгезив у виробництві деревно-волокнистих плит (ДВП) та меблевому виробництві. Похідні сечовини – ефективні гербіциди.
Сечовина також застосовується для очищення димових газів ТЕС, котелень, сміттєспалювальних заводів, дизельних двигунів внутрішнього згоряння тощо від оксидів азоту:
H2NCONH2 + H2O -> 2NH3 + CO2,
6NO + 4NH3 -> 5N2 + 6H2O.
Карбамід зареєстрований як харчова добавка E927b. Використовується, зокрема, у виробництві жувальної гумки.
У медичній практиці, у косметології входить до складу крему для ніг.
Сечовина містить 46,63% азоту за масою. Бактерії виділяють фермент уреазу, який каталізує перетворення сечовини на аміак та вуглекислий газ.
(NH2)2CO + H2O -> NH3 + H2NCOOH -> 2NH3 + CO2.
Аміак далі окислюється бактеріями роду Nitrosomonas в нітрит:
2NH3 + 3O2 -> 2NO2^- + 2H^+ + 2H2O.
Далі бактерії роду Nitrobacter окислюють нітрит у нітрат:
2NO2^- + O2 -> 2NO3^-.
Рослини поглинають із ґрунту іони амонію та нітрат-іони.
Для виявлення сечовини використовують появу жовто-зеленого фарбування при взаємодії обумовленого розчину з п-диметил-амінобензальдегідом у присутності соляної кислоти. Межа виявлення 2 мг/л.
Відгуки
Відгуків немає, поки що.