Ізоаміловий спирт

Ізоаміловий спирт (3-метил-1-бутанол, ізопентиловый спирт, ізобутилкарбінол, 3-Methyl-1-butanol, Isopentyl alcohol)

Ізоаміловий спирт — безбарвна рідина з формулою С5Н12O , зокрема (H3C–)2CH–CH2–CH2–OH. Це один із кількох ізомерів амілового спирту (пентанолу). Він також відомий як ізопентиловий спирт , ізопентанол або 3-метилбутан-1-ол . Застаріла назва — ізобутилкарбінол.
Ізоаміловий спирт є інгредієнтом для виробництва бананової олії , складного ефіру , який зустрічається в природі, а також виробляється як ароматизатор у промисловості. Ізоаміловий спирт — продукт спиртового бродіння. Такий спирт складає основну частину сивушного масла, куди входить також ізобутиловий та пропіловий спирти та оптично активний 2-метилбутанол-1. Сивушні спирти утворюються не з вуглеводів, як етиловий спирт, а з амінокислот, що є продуктом гідролізу білків. Так з валіну утворюється ізобутиловий спирт, з ізолейцину — аміловий (2-метилбутанол-1), з лейцину — ізоаміловий.

Фізичні властивості
Ізоаміловий спирт – це рідке речовина без кольору з характерним неприємним запахом, погано розчиняється у воді, при цьому добре змішується з ефірами, зі спиртами, з хлороформом і 100%-ї оцтової кислотою. Загальна хімічна формула: C5H12O.

Хімічні властивості
Для ізолювання ізоамілового спирту з об’єктів біологічного походження застосовують метод перегонки з водяною парою. Дослідження дистилятів на наявність ізоамілового спирту проводять для вирішення питання про отруєння самогоном, спиртом-сирцем або іншими сурогатами етилового спирту.
Для виявлення ізоамілового спирту застосовують реакцію Комаровського, засновану на переведенні вищих спиртів у пофарбовані сполуки за допомогою ваніліну, бензальдегіду, n-диметиламінобензальдегіду, саліцилового альдегіду та інших ароматичних альдегідів. Крім реакції Комаровського для виявлення ізоамілового спирту використовується реакція окислення його до ізовалеріанової кислоти та реакція утворення ізоаміл ацетату.
Всі зазначені реакції дають позитивний ефект тільки за відсутності води або за наявності невеликих кількостей у суміші реагуючих речовин. Тому перед виконанням перерахованих реакцій дистиляту ізоаміловий спирт екстрагують діетиловим ефіром. Ефірну витяжку поділяють на чотири частини, кожну з яких поміщають у порцелянову чашку, а потім випарюють. В одержаних залишках визначають наявність ізоамілового спирту.

Реакція із саліциловим альдегідом. Ізоаміловий спирт із саліциловим альдегідом у присутності концентрованої сірчаної кислоти дає забарвлення (реакція Комаровського). За одними даними, при цій реакції концентрована сірчана кислота забирає воду від ізоамілового спирту, внаслідок чого утворюється ізоамілен (СН 3 ) 2 -СН-СН = СН 2, який взаємодіє з саліциловим альдегідом. Згідно з іншими даними, концентрована сірчана кислота окислює ізоаміловий спирт. Альдегід ізовалеріанової кислоти, що утворився при цьому, вступає в реакцію конденсації з саліциловим альдегідом.

Реакція з n-диметиламінобензальдегідом. Ізоаміловий спирт з n-диметиламінобензальдегідом у присутності концентрованої сірчаної кислоти дає забарвлення (реакція Комаровського).

Реакція утворення ізоамілацетату. Ця реакція полягає в тому, що при взаємодії ацетату натрію з ізоаміловим спиртом у присутності концентрованої сірчаної кислоти утворюється ізоамілацетат, що має запах грушової есенції.

Застосування
Ізоаміловий спирт застосовується у промисловості як розчинник, а також використовується для приготування есенцій, що мають приємний фруктовий запах. Деякі з цих есенцій застосовують у парфумерії. Ізоаміловий спирт використовується для одержання амілацетату, що застосовується для приготування нітроцелюлозних лаків. Цей спирт використовується для отримання амілнітриту, що знайшов застосування в медицині.

Дія на організм
Ізоаміловий спирт у 10-12 разів токсичніший, ніж етиловий. Він діє на центральну нервову систему, має наркотичні властивості. При прийомі ізоамілового спирту з’являється біль голови, нудота, блювання. Симптоми отруєння виявляються після прийому внутрішньо 0,5 г изоамилового спирту. Смерть може наступити після вживання 10-15 г цього спирту. Відзначено випадки смертельних отруєнь самогоном та іншими спирто-горілчаними виробами кустарного виробництва, які містять ізоаміловий спирт та інші компоненти сивушних олій.

Частина дози ізоамілового спирту, що надійшов в організм, перетворюється на альдегід ізовалеріанової кислоти, а потім на ізовалеріанову кислоту. Деяка кількість незміненого ізоамілового спирту та вказаних вище метаболітів виділяються з організму із сечею і з повітрям, що видихається.