Дифенілметанон

ОПИС [RU]

Дифенилкетон (бензофенон, дифенилметанон) – это органическое соединение, относится к классу ароматических кетонов. Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение. Ингибитор полимеризации стирола, фиксатор запаха, фотостабилизатор.
Способен поглощать и отражать УФ-излучение, обладает некоторыми свойствами консервантов, имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы. Дифенилкетон был независимо получен Э. М. Пелиго) и Мичерлихом в 1834.

Дифенилметанон существует в двух аллотропных модификациях – лабильной и стабильной. Лабильная форма – бесцветные кристаллы; tпл.=26,5 °C; tкип.=305 °C. Стабильная форма – ромбические кристаллы.

Дифенилметанон по своим химическим свойствам является мягким окислителем, химические свойства соответствуют кетонам и ароматическим соединениям. Существует одна характерная реакция для дифенилкетона. Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то из-за свойства дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстановительная реакция, этиловый спирт при этом окисляется до этаналя и образовывается дигидрокситетрафенилэтан с выходом более 80%.

Дифенилкетон способен поглощать и отражать УФ-излучение, благодаря чему он может длительное время сохранять вещества от действия света. Поэтому его используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения, а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. Более широко получили своё применение производные бензофенона, одним из которых является кетон Михлера, тоже фотосенсибилизатор.

Получить дифенилкетон можно несколькими способами:
– разложение бензоата кальция;
– реакция бензола с тетрахлорметаном и гидроксидом натрия;
– реакция бензола с фосгеном

В больших концентрациях бензофенон способен вызывать покраснение кожи и слизистых оболочек, при вдыхании паров отёки и боли в горле. Последние исследования показали, что бензофенон провоцирует аллергическую реакцию организма даже при небольших количествах. Следует препятствовать попаданию больших количеств бензофенона на кожу и слизистые оболочки. Токсичен при приёме внутрь. Попадая в морскую воду с кожи купающихся людей, бензофенон-3 (оксибензон), содержащийся в кремах от загара, уничтожает личинки кораллов, препятствуя их размножению. Токсичен для них уже в концентрации 62 части на триллион частей воды, в воде у некоторых южных пляжей этот уровень превышен в 12 раз.

Парфюмерные изделия упаковываются в прозрачные флаконы для того, чтобы создавать представительный вид, но от этого они не достаточно защищены от ультрафиолетового излучения, поэтому в парфюмерные изделия добавляют бензофенон, который дополнительно выполняет функции фиксатора запаха. Сам бензофенон хоть и имеет запах герани и розы, но не принимает активного участия в формировании запаха.

В косметике активно используются солнцезащитные фильтры на основе бензофенона, такие как бензофенон-1, бензофенон-2, бензофенон-3 (оксибенхон), бензофенон-4 и другие. Они защищают кожу от широкого спектра УФ-излучения. Бензофенон спасает косметику от разрушающих эффектов ультрафиолетового излучения и высоких температур. Бензофенон включают в состав солнцезащитных продуктов как вспомогательный ультрафиолетовый фильтр. На самом деле, это целый класс ингредиентов, и некоторые из его производных вызывают сомнения относительно безопасности применения. Тем не менее, он остается очень распространенным компонентом солнцезащитной косметики. Бензофенон – солнцезащитный химический фильтр, который используется в санскринах совместно с физическими фильтрами ультрафиолета – как вспомогательный санблок. Бензофенон не может использоваться в косметике самостоятельно, так как он недостаточно эффективно блокирует ультрафиолет, причем делает это избирательно. При этом бензофенон защищает в основном не кожу – он помогает предохранять от деградации красители, прочие активные ингредиенты и ароматизаторы, содержащиеся в косметических препаратах. Основная проблема целевого использования бензофенона заключается в том, что это химическое вещество действует как избирательный фильтр ультрафиолета: это вторичный поглотитель UVB, но с активностью в области спектра UVA. Таким образом, бензофенон действует как поглотитель ультрафиолетового излучения очень узком диапазоне длины волн и обеспечивает дополнительную защиту от солнечного излучения и повышает активность средств с SPF. На сегодня как косметический компонент он чаще всего используется для защиты цвета косметических продуктов в прозрачных упаковках. Несколько реже применяется бензофенон в качестве термопротектора: он предотвращает химическую деградацию других компонентов под воздействием высоких температур. Этот компонент не имеет показаний, поскольку является вспомогательным веществом (ультрафиолетовый фильтр для защиты других косметических компонентов).

Бензофенон – неканцерогенный и некомедогенный компонент. Он нетоксичен, не провоцирует чувствительность или тератогенные эффекты. Тем не мене, он может быть опасен: парадоксально, но этот компонент нередко повышает чувствительность кожи к ультрафиолету при местном применении. Строгое противопоказание – реакция индивидуальной гиперчувствительности.

Также дифенилметанон применяется в гелях и шампунях, красителях, лосьонах, аэрозолях (спреях для волос), средствах по уходу за губами и дневных кремах. Согласно Регламенту Европейского Союза, максимально допустимая концентрация этого компонента в готовой косметической продукции составляет 5% (однако в косметике, изготовленной в США, содержание бензофенона может достигать целых 10.0%).

Этот компонент получают исключительно синтетическим путем, посредством фотопреобразования других родственных молекул (метоксифенилсалицилата или метоксисалицилата). Сырье представляет собой грязновато-белый порошок. Бензофенон очень подвержен окислению.