Диетилсульфат

Диетилсульфат — це органічна сполука, складний ефір сірчаної кислоти та етанолу з хімічною формулою (C₂H₅)₂SO₄. Відомий також під назвами диетиловий ефір сірчаної кислоти, сірчана кислота діетиловий ефір, диетилестер сірчаної кислоти.

Це безбарвна або злегка жовтувата масляниста рідина з характерним запахом. Має високу реакційну здатність, добре розчиняється в органічних розчинниках (наприклад, спиртах, ефірах), але малорозчинний у воді. Надзвичайно токсичний і канцерогенний, вимагає особливо обережного поводження.
Рег. номер CAS: 64-67-5
Рег. номер EINECS: 200-589-6

Застосування

У хімічній промисловості диетилсульфат використовується переважно для етилювання — введення етильної групи –C₂H₅ до різних функціональних груп органічних сполук, зокрема:

• аміногруп (–NH₂),
• іміносполук (–C=NH),
• карбоксильних груп (–COOH),
• меркаптогруп (–SH),
• гідроксильних груп (–OH).

Реакції проводять у присутності лужних агентів або карбонатів, наприклад, NaOH або Na₂CO₃. За температури 50–60 °C активується лише одна етильна група. Для повного заміщення (введення обох етильних груп) необхідно підвищити температуру до 150 °C.

Застосовується також у:

• фармацевтичному синтезі,
• виробництві агрохімікатів,
• створенні поверхнево-активних речовин (ПАР),
• синтезі барвників.

Хімічні властивості

Електрофільне алкілування – активно приєднує етильні групи до нуклеофільних центрів у молекулах, особливо у присутності основ.

Гідроліз – при нагріванні з водою або вологим повітрям поступово гідролізується до етанолу та сірчаної кислоти.

Реакція з нуклеофілами – вступає в реакції з амінами, спиртами, тіолами, утворюючи відповідні етиловані продукти.

Температурна стабільність – стабільний при кімнатній температурі, але розкладається при тривалому нагріванні.

Полярність молекули – проявляє високу реакційну здатність у полярних середовищах, особливо з основами або у водно-органічних сумішах.